Fenol

Fenol

Kryształy fenolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fenol, hydroksybenzen Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. phenolum, carbolum inne karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O
Inne wzory	C6H5OH, PhOH
Masa molowa	94,11 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	108-95-2
PubChem	996
DrugBank	DB03255
SMILES OC1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H InChIKey ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,06–1,07 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 82,8 g/l[1] mieszalny (>65,3 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu, glicerolu i chlorku metylenu Temperatura topnienia 41 °C[2] Temperatura wrzenia 182 °C[2] Punkt krytyczny 421 °C[1]; 61,3 MPa[1] Kwasowość (pKa) 9,994 Lepkość 3,437 cp (50 °C) Napięcie powierzchniowe 38,2 g/s2 (50 °C)
Budowa Moment dipolowy 1,224 D[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314, H331, H341, H373 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 Zwroty S S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 3 0   Temperatura zapłonu 82 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu 595 °C[2] Numer RTECS SJ3325000 Dawka śmiertelna LD50 317 mg/kg m.c. (szczur, doustnie) LD50 630 mg/kg m.c. (królik, przezskórnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	benzenotiol
Pochodne	fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C05 BB05 D08 AE03 N01 BX03 R02 AA19
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Fenol, C₆H₅OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej^[6]. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np. ^[6]:

• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

Światowa produkcja fenolu w 2006 roku była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie^[7].

Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H₂O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne^[8].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji K_a = 1,3·10⁻¹⁰). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C₆H₅O⁻ dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Nazwa

Rdzeń nazwy fen pochodzi od gr. φαίνω, faino („świecić”^[9]). Nazwę tę zaproponował francuski chemik Auguste Laurent dla grup funkcyjnych zawierających pierścień benzenowy ze względu na zawartość benzenu w gazie świetlnym^[10]. Nazwy fenol użył w 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt^[11].

Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń^[12]. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowanie w medycynie

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo^[13]. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych^[14].

Współcześnie fenol (FP XI: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń^[15]. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu^[16] (np. w preparacie Pigmentum Castellani).

Stosowany jest również jako środek konserwujący preparatów leczniczych^[17][18]. Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie (jako środka konserwującego) nie przekraczało 0,1%^[19], choć np. gotowy produkt leczniczy maść Posterisan forte zawiera go 0,3%^[20].

Stosowany niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W stomatologii stosowany jest też eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol, zawierający do 30% fenolu^[21].

Zagrożenia

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego^[4]. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych^[22].

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.

Przypisy