Omega-3 masna kiselina

Tipovi masti u hrani
Vidi još
  • Masna kiselina
  • Esencijalna masna kiselina

n−3 masne kiseline (ω−3 masne kiseline, omega-3 masne kiseline) su esencijalne nezasićene masne kiseline sa dvostrukom vezom (C=C) počevši od trećeg atoma ugljenika sa kraja ugljenikovog lanca.[1]

Esencijalne masne kiseline su molekuli koji se ne mogu sintetisati u ljudskom telu ali su vitalni za normalni metabolizam. Jedna od dve familije esencijalnih masnih kiselina su omega-3 masne kiseline.

Ugljenični lanac ima dva kraja -- kiselinski (COOH) kraj i metilni (CH3) kraj. Lokacija prve dvostruke veze se numeriše sa metilnog kraja, koji je takođe poznat kao omega (ω) kraj ili n kraj.

Prehrambeno važne n−3 masne kiseline su α-linoleinska kiselina (ALA), eikozapentaenoinska kiselina (EPA), i dokozaheksaenoinska kiselina (DHA), sve od kojih su polinezasićene.

Uobičajeni izvori n–3 masnih kiselina su riblje ulje i neka biljna ulja, kao što su ulja lana i algi.

Sisari ne mogu da sintetišu n−3 masne kiseline, ali imaju ograničenu sposobnost formiranja dugolančanih n−3 masnih kiselina EPA (20 ugljenika) i DHA (22 ugljenika) iz masne kiseline ALA sa osamnaest ugljenika.

Hemija

Hemijska struktura alfa-linoleinske kiseline (ALA), esencijalne n−3 masne kiseline, (18:3Δ9c,12c,15c, što znači lanac sa 18 ugljenika i 3 dvostruke veze na ugljenicima numerisanim 9, 12, i 15). Mada hemijska nomenklatura odbrojava sa karbonilnog ugljenika (plava numeracija), fiziološka notacija počinje sa n (ω) ugljenika. Sa n kraja prva dvostruka veza se javlja kao treća ugljenik-ugljenik veza. n kraj se skoro nikad ne menja tokom fizioloških transformacija u ljudskom telu, jer je energetski stabilniji.
Hemijska struktura eikozapentaenoinske kiseline (EPA).
Hemijska struktura dokozaheksaenoinske kiseline (DHA).

N−3 masne kiseline koje su važne u ljudskoj fiziologiji su α-linoleinska kiselina (18:3, n−3; ALA), eikozapentaenoinska kiselina (20:5, n−3; EPA), i dokozaheksaenoinska kiselina (22:6, n−3; DHA). Ove tri polinezasićene kiseline imaju bilo 3, 5, ili 6 dvostrukih veza u lancu sa 18, 20, ili 22 ugljenika, respektivno. Kao i kod većine prirodnih masnih kiselina, sve dvostruke veze su u cis-konfiguraciji.

Jod se može dodati na dvostruke veze dokozaheksaenoinske i arahidonske kiseline, čime se formiraju jodolipidi.[2][3][4][5]

Lista n−3 masnih kiselina

Chia sjemenke su bogate Omega-3 .

Ova tabela sadrži nekoliko različitih imena uobičajenih n−3 masnih kiselina nađenih u prirodi.

Uobičajeno ime Lipidno ime Hemijsko ime
Heksadekatrienoinska kiselina (HTA) 16:3 (n−3) sve-cis-7,10,13-heksadekatrienoinska kiselina
α-linoleinska kiselina (ALA) 18:3 (n−3) sve-cis-9,12,15-octadecatrienoic kiselina
Stearidonska kiselina (SDA) 18:4 (n−3) sve-cis-6,9,12,15-oktadekatetraenoinska kiselina
Eikozatrienoinska kiselina (ETE) 20:3 (n−3) sve-cis-11,14,17-eikozatrienoinska kiselina
Eikozatetraenoinska kiselina (ETA) 20:4 (n−3) sve-cis-8,11,14,17-eikozatetraenoinska kiselina
Eikozapentaenoinska kiselina (EPA) 20:5 (n−3) sve-cis-5,8,11,14,17-eikozapentaenoinska kiselina
Heneikozapentaenoinska kiselina (HPA) 21:5 (n−3) sve-cis-6,9,12,15,18-heneikozapentaenoinska kiselina
Dokozapentaenoinska kiselina (DPA),
Klupadonska kiselina 		22:5 (n−3) sve-cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenoinska kiselina
Dokozaheksaenoinska kiselina (DHA) 22:6 (n−3) sve-cis-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenoinska kiselina
Tetrakozapentaenoinska kiselina 24:5 (n−3) sve-cis-9,12,15,18,21-tetrakozapentaenoinska kiselina
Tetrakozaheksaenoinska kiselina (Nisininska kiselina) 24:6 (n−3) sve-cis-6,9,12,15,18,21-tetrakozaheksaenoinska kiselina

Reference

  1. ↑ Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0-8153-3218-1. 
  2. ↑ Venturi S; Bégin ME (2010). „Thyroid Hormone, Iodine and Human Brain Evolution”. u: Cunnane S; Stewart K. Environmental Influences on Human Brain Evolution. John Wiley & Sons. str. 105–124. ISBN 978-0-470-45268-4. 
  3. ↑ Cocchi, M.; Venturi, S. (2000). „Iodide, antioxidant function and Omega-6 and Omega-3 fatty acids: a new hypothesis of a biochemical cooperation?”. Progress in Nutrition 2: 15–19. 
  4. ↑ Ingenbleek, Y; Jung, L; Férard, G; Bordet, F; Goncalves, AM; Dechoux, L (1997). „Iodised rapeseed oil for eradication of severe endemic goitre”. Lancet 350 (9090): 1542–5. DOI:10.1016/S0140-6736(97)02427-6. PMID 9388412. 
  5. ↑ Ingenbleek Y, Jung L, Férard G (2000). „Brassiodol: A new iodised oil for eradication of endemic goitre”. Journal of Trace Elements in Medicine and Biology 13 (1): 85–96. DOI:10.1002/(SICI)1520-670X(2000)13:1<85::AID-JTRA10>3.0.CO;2-E. 

Literatura

  • Bell, J.G.; MacKinlay, EE; Dick, JR; MacDonald, DJ; Boyle, RM; Glen, AC (2004). „Essential fatty acids and phospholipase A2 in autistic spectrum disorders”. Prostaglandins Leukot.Essent.Fatty Acids 71 (4): 201–204. DOI:10.1016/j.plefa.2004.03.008. PMID 15301788. 
  • Cunnane SC (2006). „Survival of the fattest: the key to human brain evolution.”. Medécine/Sciences : M/S 22 (6-7): 659–63. DOI:10.1051/medsci/20062267659. PMID 16828044. 
  • Food and Nutrition Board, Institute of Medicine of the National Academies (2005). Dietary Reference Intakes For Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 0-309-08537-3. http://newton.nap.edu/books/0309085373/html/770.html[mrtav link].
  • Hibbeln JR, Nieminen LR, Blasbalg TL, Riggs JA, Lands WE.(2006). "Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity". Am J Clin Nutr. 83(6 Suppl):1483S–1493S.
  • Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2
  • Ohara, K. (2007). „The n−3 polyunsaturated fatty acid/dopamine hypothesis of schizophrenia”. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry 31 (2): 469–474. DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.013. PMID 17184889. 
  • Richardson, A.J.; Ross, M.A. (2000). „Fatty acid metabolism in neurodevelopmental disorder: a new perspective on associations between attention-deficit/hyperactivity disorder, dyslexia, dyspraxia and the autistic spectrum”. Prostaglandins Leukot.Essent.Fatty Acids 63 (1–2): 1–9. DOI:10.1054/plef.2000.0184. PMID 10970706. 
  • Robson, A. (2006). „Shellfish view of omega-3 and sustainable fisheries”. Nature 444 (7122): 1002. DOI:10.1038/4441002d. 
  • Robson, A. (2007). „Preventing the diseases of civilisation: shellfish, the omega-3:6 balance and human health”. Shellfish News 23: 25–27. Arhivirano iz originala na datum 2011-09-27. Pristupljeno 2014-04-03. 
  • Scher, J.; Pillinger, M. (2005). „15d-PGJ2: The anti-inflammatory prostaglandin?”. Clinical Immunology 114 (2): 100–109. DOI:10.1016/j.clim.2004.09.008. PMID 15639643. 
  • Tribole, Evelyn. "The Ultimate Omega-3 Diet" New York. McGraw-Hill. 2007 ISBN 978-0-07-146986-9
  • Young, G.; Conquer, J (2005). „Omega-3 fatty acids and neuropsychiatric disorders”. Reprod.Nutr.Dev 45 (1): 1–28. DOI:10.1051/rnd:2005001. PMID 15865053. 
  • Allport, Susan. The Queen of Fats: Why Omega-3s Were Removed from the Western Diet and What We Can Do to Replace Them. University of California Press, September 2006. ISBN 978-0-520-24282-1.
  • Boyd, Hillary & Basant, Puri K. The Natural Way to Beat Depression: the groundbreaking discovery of EPA to change your life. London. Hodder and Stoughton. 2004. ISBN 0-340-82497-2
  • Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. 
  • Clover, Charles. The End of the Line: How overfishing is changing the world and what we eat. Ebury Press, London 2004. ISBN 0-09-189780-7
  • Udo Erasmus Fats That Heal, Fats That Kill. 3rd ed. Burnaby (BC): Alive Books; 1993.
  • Smithers, Lois. The Food Industry's Greed. How Misleading Labeling of Omega-3 Foods Undermines American Health.
  • Stoll, Andrew L. The Omega-3 Connection. Simon & Schuster 2001. ISBN 0-684-87138-6.

Spoljašnje veze

  • DHA/EPA Omega-3 Institut
  • Američko udruženje za srce: "Riba & omega-3 masne kseline"
  • Omega-3 masne kiseline Arhivirano 2008-11-22 na Wayback Machine-u
  • p
  • r
  • u
Tipovi lipida
Proste mastiGeometrija
Transmasti • Omega-3 masna kiselina • Omega-6 masna kiselina • Omega-9 masna kiselina
Masne kiselineFosfolipidiSteroidiSfingolipidiEikozanoidi
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline