Naltrekson

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
17-(cyklopropylometylo)-4,5α-epoksy-3,14-dihydroksymorfinan-6-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Naltrexoni hydrochloridum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₀H₂₃NO₄

Masa molowa

341,40 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

16590-41-3

PubChem

5360515

DrugBank

DB00704

SMILES
C1CC1CN2CCC34C5C(=O)CCC3(C2CC6=C4C(=C(C=C6)O)O5)O

InChI
InChI=1S/C20H23NO4/c22-13-4-3-12-9-15-20(24)6-5-14(23)18-19(20,16(12)17(13)25-18)7-8-21(15)10-11-1-2-11/h3-4,11,15,18,22,24H,1-2,5-10H2/t15-,18+,19+,20-/m1/s1
InChIKey
DQCKKXVULJGBQN-XFWGSAIBSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny (wolna zasada)^[1] 100 g/l (chlorowodorek)^[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol^[1]

Temperatura topnienia	168–170 °C (wolna zasada)^[1] 274-276 °C (chlorowodorek)^[1]
logP	1,92^[1]
Kwasowość (pK_a)	9,93 (ArOH)^[1]
Zasadowość (pK_b)	pK_BH⁺ = 8,38 (NH+ )^[1]

Niebezpieczeństwa

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanego źródła^[2]
chlorowodorek

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R22

Zwroty S

S22, S36

Numer RTECS

QD2160000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

N07BB04 N02AA56

Multimedia w Wikimedia Commons

Naltrekson – organiczny związek chemiczny, analog kodeiny, odwrotny agonista receptorów opioidowych. Stosowany jest w leczeniu uzależnienia od opioidów i od alkoholu.

Mechanizm działania

Naltrekson jest odwrotnym agonistą receptorów opioidowych o okresie półtrwania dłuższym niż nalokson. Wykazuje silne działania antagonistyczne na receptory μ, nieco słabsze działanie na receptory κ i znacznie słabsze działanie na receptor δ.

Metabolizm

Naltrekson jest metabolizowany w wątrobie przy udziale dehydrogenazy dihydrodiolowej, bez udziału izoenzymów cytochromu P450.

Wskazania

Używany w terapii odwykowej u pacjentów uzależnionych od opioidów (dawki przekraczające 50 mg)^[3]. W uzależnieniu od alkoholu stosuje się dawkę 50 mg, 100 mg w dni większego ryzyka picia alkoholu. Standardowo leczenie uzależnienia od alkoholu trwa 3 miesiące^[4].

W przypadku tzw. terapii naltreksonem w niskiej dawce (ang. low dose naltrexone)^[5] stosuje się ok. 3–5 mg substancji na dobę^[6], jednakże skuteczność takich działań nie jest potwierdzona naukowo. Sam wpływ naltreksonu na skuteczność terapii uzależnień bywa kwestionowany^[7].

Naltrekson został zsyntetyzowany w 1965 roku przez koncern DuPont. W sprzedaży jest dostępny w postaci tabletek, implantów podskórnych oraz zastrzyków domięśniowych^[5].

W badaniach pilotażowych potwierdzono skuteczność naltreksonu (podawanego dożylnie) na grupie osób z zaburzeniami osobowości typu borderline i z zaburzeniami depersonalizacyjnymi^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Naltrexone, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5360515 [dostęp 2021-07-27] (ang.).
↑ Naltrekson (nr N3136) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-02-12].
↑ MarcinM. Ziółkowski MarcinM., JanuszJ. Rybakowski JanuszJ., Naltrekson w leczeniu uzależnienia alkoholowego, „Alkoholizm i Narkomania”, 9 (1), 1996, s. 105–115 [dostęp 2021-07-27] .
↑ Bogusław Habrat: Leki stosowane w leczeniu uzależnień. W: Adam Bilikiewicz, Stanisław Pużyński, Jacek Wciórka, Janusz Rybakowski: Psychiatria. T. 3. Wrocław: Urban & Parner, 2011, s. 169. ISBN 978-83-7609-110-5.
↑ ^a ^b TeresaT. Wereżyńska-Bolińska TeresaT., Program leczenia blokerem receptorów opioidowych [online], narkomania.org.pl [dostęp 2013-09-28] .
↑ M.M. Gironi M.M. i inni, A pilot trial of low-dose naltrexone in primary progressive multiple sclerosis, „Multiple Sclerosis”, 14 (8), 2008, s. 1076–1083, DOI: 10.1177/1352458508095828, PMID: 18728058 [dostęp 2021-07-27] (ang.).
↑ KarinaK. Steinbarth-Chmielewska KarinaK., HelenaH. Baran-Furga HelenaH., Klinika i farmakoterapia uzależnień od opiatów i środków psychostymulujących, „Farmakologia w Ppsychiatrii i Neurologii”, 24 (1), 2008, s. 33-42 [dostęp 2021-07-27] .
↑ Koncepcje zaburzeń dysocjacyjnych i ich leczenie, [w:] LidiaL. Cierpiałkowska LidiaL., Psychopatologia, wyd. 3, Łódź: Wydawnictwo Naukowe Scholar Spółka z o.o., 2014 (seria Wykłady z Psychologii, t. 15), ISBN 978-83-7383-284-8 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A08: Leki przeciw otyłości z wyłączeniem preparatów dietetycznych

A08A – Leki przeciw otyłości
z wyłączeniem preparatów dietetycznych

A08AA – Leki przeciw otyłości działające ośrodkowo	fentermina fenfluramina amfepramon deksfenfluramina mazindol N-etyloamfetamina katyna klobenzoreks mefenoreks sibutramina lorkaseryna setmelanotyd efedryna fentermina i topiramat bupropion i naltrekson
A08AB – Leki przeciw otyłości działające obwodowo	orlistat
A08AX – Inne leki przeciw otyłości	rimonabant

N07: Inne leki wpływające na układ nerwowy

N07A – Parasympatykomimetyki

N07AA – Inhibitory acetylocholinoesterazy	neostygmina pirydostygmina distygmina ambenonium
N07AB – Estry choliny	karbachol betanechol
N07AX – Inne	pilokarpina alfosceran choliny cewimelina

N07B – Leki stosowane w leczeniu uzależnień

N07BA – Preparaty stosowane w leczeniu uzależnienia od nikotyny	nikotyna wareniklina cytyzyniklina
N07BB – Preparaty stosowane w leczeniu uzależnienia od alkoholu	disulfiram karbimid wapnia akamprozat naltrekson nalmefen
N07BC – Preparaty stosowane w leczeniu uzależnień od opioidów	buprenorfina metadon lewacetylmetadol lofeksydyna lewometadon diamorfina

N07C – Preparaty stosowane w zawrotach głowy

N07CA – Preparaty stosowane w zawrotach głowy	betahistyna cynaryzyna flunaryzyna acetyloleucyna

N07X – Inne leki wpływające na układ nerwowy

N07XX – Inne	tirylazyd riluzol ksaliproden kwas hydroksymasłowy/hydroksymaślan sodu amifanprydyna tetrabenazyna famprydyna tafamidys fumaran dimetylu lakwinimod pitolisant patisyran walbenazyn edarawon inotersen deutetrabenazyna arymoklomol dekstrometorfan wutrisyran fenylomaślan sodu ursodezoksycholtauryna eplontersen tofersen troliluzol

N02: Leki przeciwbólowe

N02A – Opioidy

N02AA – Naturalne alkaloidy opium	morfina opium hydromorfon nikomorfina oksykodon kodeina dihydrokodeina heroina papaweretum oksymorfon
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny	ketobemidon petydyna fentanyl
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy	dekstromoramid pirytramid dekstropropoksyfen bezytramid metadon
N02AD – Pochodne benzomorfanu	pentazocyna fenazocyna nalokson
N02AE – Pochodne orypawiny	buprenorfina
N02AF – Pochodne morfinanu	butorfanol nalbufina
N02AX – Inne	tylidyna tramadol dezocyna meptazynol tapentadol olicerydyna nalokson

N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe

N02BA – Kwas salicylowy i jego pochodne	kwas acetylosalicylowy aloksypryn salicylan choliny salicylan sodu salicylamid salsalat etenzamid salicylan morfoliny dipirocetyl benorylat diflunizal salicylan potasu guacetyzal karbasalan wapnia salicylan imidazolu
N02BB – Pirazolony	fenazon metamizol aminofenazon propyfenazon nifenazon
N02BE – Anilidy	paracetamol fenacetyna bucetyna propacetamol
N02BF – Gabapentynoidy	gabapentyna pregabalina mirogabalina
N02BG – Inne	rymazolium glafenina floktafenina wiminol nefopam flupirtyna zykonotyd metoksyfluran nabiksimols tanezumab

N02C – Leki przeciwmigrenowe

N02CA – Alkaloidy sporyszu	dihydroergotamina ergotamina metysergid lizuryd
N02CB – Pochodne kortykosteroidów	flumedrokson
N02CC – Selektywne agonisty receptora 5-HT1	sumatryptan naratryptan zolmitryptan ryzatryptan almotryptan eletryptan frowatryptan lasmiditan naproksen
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego genu kalcytoniny (CGRP)	erenumab galkanezumab fremanezumab ubrogepant eptinezumab rimegepant atogepant
N02CX – Inne	pizotyfen klonidyna iprazochrom dimetotiazyna oksetoron