Propylène glycol

Propylène glycol
Énantiomères (R)-(–) à gauche et (S)-(+) à droite.
Identification
Nom UICPA	Propane-1,2-diol
Synonymes	propane-1,2-diol 1,2-dihydroxypropane méthyl glycol
No CAS	57-55-6 (racémique) 4254-15-3 (S+) 4254-14-2 (R-)
No ECHA	100.000.307
No CE	200-338-0
PubChem	1030
No E	E1520
FEMA	2940
SMILES	CC(CO)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4]	76,094 4 ± 0,003 6 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
pKa	14,8 (25 °C)[2]
Moment dipolaire	2,25 D [3]
Diamètre moléculaire	0,533 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−59 °C[1]
T° ébullition	188,2 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'éther[2]. Insoluble dans les huiles
Paramètre de solubilité δ	25,8 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Miscibilité	Miscible à l'eau[2], l'acétone[2], le chloroforme[2], l'alcool.
Masse volumique	1,036 g·cm-3 (25 °C)[2] équation[5] : ${\displaystyle \rho =1.0923/0.26106^{(1+(1-T/626)^{0.20459})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 213,15 à 626 K. Valeurs calculées : 1,03258 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 213,15 −60 14,363 1,09295 240,67 −32,48 14,11684 1,07422 254,44 −18,72 13,99015 1,06458 268,2 −4,95 13,86086 1,05474 281,96 8,81 13,72881 1,04469 295,72 22,57 13,59381 1,03442 309,48 36,33 13,45565 1,02391 323,24 50,09 13,3141 1,01314 337,01 63,86 13,16892 1,00209 350,77 77,62 13,0198 0,99074 364,53 91,38 12,86642 0,97907 378,29 105,14 12,7084 0,96705 392,05 118,9 12,54531 0,95464 405,81 132,66 12,37665 0,9418 419,58 146,43 12,20183 0,9285 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 433,34 160,19 12,02015 0,91467 447,1 173,95 11,83079 0,90026 460,86 187,71 11,63273 0,88519 474,62 201,47 11,42474 0,86937 488,38 215,23 11,20526 0,85266 502,15 229 10,97233 0,83494 515,91 242,76 10,72334 0,81599 529,67 256,52 10,45478 0,79556 543,43 270,28 10,16173 0,77326 557,19 284,04 9,83689 0,74854 570,95 297,8 9,46869 0,72052 584,72 311,57 9,03684 0,68766 598,48 325,33 8,49953 0,64677 612,24 339,09 7,73927 0,58892 626 352,85 4,184 0,31838
T° d'auto-inflammation	420 °C[1]
Point d’éclair	99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–12,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 10,6 Pa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(212.8+{\frac {-15420}{T}}+(-28.109)\times ln(T)+(2.1564E-5)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 213,15 à 626 K. Valeurs calculées : 17,19 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 213,15 −60 0 240,67 −32,48 0,02 254,44 −18,72 0,12 268,2 −4,95 0,72 281,96 8,81 3,46 295,72 22,57 13,71 309,48 36,33 46,43 323,24 50,09 137,54 337,01 63,86 363,56 350,77 77,62 871,47 364,53 91,38 1 920,49 378,29 105,14 3 936,33 392,05 118,9 7 578,19 405,81 132,66 13 819,5 419,58 146,43 24 044,43 T (K) T (°C) P (Pa) 433,34 160,19 40 164,83 447,1 173,95 64 764,8 460,86 187,71 101 284,32 474,62 201,47 154 257,21 488,38 215,23 229 624,8 502,15 229 335 153,43 515,91 242,76 480 993,96 529,67 256,52 680 434,53 543,43 270,28 950 916,52 557,19 284,04 1 315 409,76 570,95 297,8 1 804 279,39 584,72 311,57 2 457 829,05 598,48 325,33 3 329 778,09 612,24 339,09 4 492 035,3 626 352,85 6 041 300
Viscosité dynamique	0,581 poise (20 °C)[2]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(5.8080E4)+(445.20)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 213,15 à 460,75 K. Valeurs calculées : 190,816 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 213,15 −60 152 970 2 010 229 −44,15 160 031 2 103 237 −36,15 163 592 2 150 246 −27,15 167 599 2 202 254 −19,15 171 161 2 249 262 −11,15 174 722 2 296 270 −3,15 178 284 2 343 279 5,85 182 291 2 396 287 13,85 185 852 2 442 295 21,85 189 414 2 489 303 29,85 192 976 2 536 312 38,85 196 982 2 589 320 46,85 200 544 2 635 328 54,85 204 106 2 682 336 62,85 207 667 2 729 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 345 71,85 211 674 2 782 353 79,85 215 236 2 829 361 87,85 218 797 2 875 369 95,85 222 359 2 922 378 104,85 226 366 2 975 386 112,85 229 927 3 022 394 120,85 233 489 3 068 402 128,85 237 050 3 115 411 137,85 241 057 3 168 419 145,85 244 619 3 215 427 153,85 248 180 3 261 435 161,85 251 742 3 308 444 170,85 255 749 3 361 452 178,85 259 310 3 408 460,75 187,6 263 210 3 459 équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(14.404)+(3.2565E-1)\times T+(-7.8741E-5)\times T^{2}+(-1.2420E-7)\times T^{3}+(7.4776E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 101,796 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 101 758 1 337 344 70,85 113 101 1 486 368 94,85 118 762 1 561 391 117,85 124 019 1 630 415 141,85 129 329 1 700 438 164,85 134 249 1 764 461 187,85 139 004 1 827 485 211,85 143 791 1 890 508 234,85 148 212 1 948 532 258,85 152 653 2 006 555 281,85 156 748 2 060 578 304,85 160 686 2 112 602 328,85 164 634 2 164 625 351,85 168 265 2 211 649 375,85 171 900 2 259 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 672 398,85 175 241 2 303 695 421,85 178 449 2 345 719 445,85 181 660 2 387 742 468,85 184 612 2 426 766 492,85 187 572 2 465 789 515,85 190 299 2 501 812 538,85 192 927 2 535 836 562,85 195 573 2 570 859 585,85 198 026 2 602 883 609,85 200 510 2 635 906 632,85 202 827 2 665 929 655,85 205 093 2 695 953 679,85 207 416 2 726 976 702,85 209 613 2 755 1 000 726,85 211 889 2 785
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,4314 [3]
Précautions
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
NFPA 704
1 0 0
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL50	10 à 30 g·kg-1[8]
Autre	S'enflamme au contact de KMnO4 après 40 secondes.
LogP	-0,92[1]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique[8]
Demi-vie d’élim.	4 heures[8]
Composés apparentés
Isomère(s)	Propane-1,3-diol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le propylène glycol (PG) ou propane-1,2-diol, appelé aussi 1,2-dihydroxypropane ou méthyl glycol, est un diol de formule chimique CH₃–CHOH–CH₂OH ayant de nombreux usages industriels ou agropharmaceutiques, à faible dose comme additif alimentaire (E1520) et depuis peu dans les cigarettes électroniques (liquide à vapoter).

Le propylène-glycol est obtenu à partir de la réaction de l'oxyde de propylène avec l'eau pour former du monopropylène glycol (MPG), les réactions ultérieures produisant des di-(DPG), tri-(TPG) et autres propylène-glycols.

Stéréochimie

L'atome de carbone 2 est asymétrique. Le propane-1,2-diol est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères, l'énantiomère R étant lévogyre tandis que le S est dextrogyre. Le propylène glycol est le plus souvent sous la forme d'un racémique.

Production

La société PKN Orlen produit du propylène glycol à partir de glycérol issu de la production de biogazole dans son usine de Trzebinia en Pologne^[9].

Utilisations

Le propylène glycol est utilisé principalement dans la fabrication de résines de polyesters insaturés^[10]

C'est une molécule abondamment utilisée, notamment dans les domaines suivants :

• L'industrie alimentaire l'utilise à faibles doses comme émulsifiant (E1520), dans les plats préparés (sauces et assaisonnements) et/ou comme solvant de certains arômes dans certains arômes liquides.

• Dans les cigarettes électroniques, en tant que liquide de remplissage dans lequel sont éventuellement ajoutés glycérol, arômes et nicotine, afin de produire un aérosol simulant la fumée du tabac.

• L'industrie pharmaceutique et les médecins l'utilisent également : il compte par exemple pour 40 % de la composition d'un médicament à base de phénytoïne (Dilantin).

• L'Industrie cosmétique en fait un humectant anti-moisissure dans certains cosmétiques, tout comme l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient, et parfois abusivement présenté comme hydratant (tout comme la glycérine, qui ne peut que freiner une éventuelle déshydratation par la peau).

• L'industrie textile le mobilise pour la fabrication de certaines fibres (polyester).

• Les éleveurs de ruminants le donnent oralement aux bestiaux comme composé dont une partie sera modifiée en propionates par le microbiote du rumen. Ce propionate et le propylène glycol restant sont des précurseurs de la néoglucogenèse hépatique, d’où leur intérêt pour éviter l'acétonémie en début de lactation.

• L'industrie du spectacle (discothèque, théâtre, cinéma, plateaux de TV) l'utilise pour alimenter les machines à fumées : son évaporation permet de produire un aérosol réputé non toxique^[11] et permettant des effets spéciaux (fausses vapeurs, brumes artificielles, matérialisation des rayons laser ou lumineux...), a priori sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.

• L'industrie aéronautique, l'aviation civile ou militaire l'utilisent en aspersion sur les ailes des avions afin d'y réduire la formation de glace : le givre est à l'origine d'environ 10 % des accidents d'avions^[12]). Et l'industrie des systèmes de climatisation/chauffage l'utilise parfois comme antigel non-corrosif et améliorant les transferts de chaleur^[13] dans les circuits et applications sensibles (ex. : compresseurs de gaz de pompes à chaleur, capteurs solaires, chambres froides alimentaires…) où il remplace l'éthylène glycol, moins coûteux mais toxique pour l'Homme et l'environnement.

• Il permet de produire des solutions de nanoparticules sans qu'elles ne s'agglomèrent^[14] (avec un risque toxicologique et écotoxicologique alors renforcé par une bioassimilabilité plus importante de ces nanoparticules).

Toxicologie

Voie orale

Le propylène-glycol est principalement absorbé par voie digestive. Il est oxydé dans le foie en acide lactique, puis en acide pyruvique, qui est utilisé par le corps humain comme source d'énergie. Chez l'être humain il est éliminé du sang avec une demi-vie de deux heures et de l'organisme avec une demi-vie de quatre heures ^[8].

Des volontaires ont été exposés à environ 309 mg/m³ pendant une minute. Une légère obstruction significative des voies respiratoires (diminution 2 % VEMS/CVF) a été observée^[10].

À la suite de l'ingestion de très fortes doses de propylène glycol chez l'homme et l'animal, des effets hématologique, hyperosmotique, cardiovasculaire et des effets sur le système nerveux central ont été rapportés. Une forte concentration sanguine de propylène glycol peut amener de l'acidose métabolique et des changements hyperosmotiques dans le sang^[10].

Les cas d'intoxication au propylène glycol sont plus généralement liés à une administration intraveineuse ou à l'ingestion accidentelle de grandes quantités par des enfants^[15],[16].

L'inhalation de 321 ppm de propylène glycol pendant 90 jours chez le rat cause un épaississement de l'épithélium respiratoire et un grossissement des cellules caliciformes. Une diminution du compte des globules blancs a également été observée chez le rat femelle tandis que l'exposition à 707 ppm cause une diminution de la concentration moyenne d'hémoglobine et du compte des globules blancs. Aucun changement dose-réponse des globules rouges n'a été observé chez le rat mâle^[10].

Voie cutanée

Le contact prolongé avec la peau n'est pas ou peu irritant^[17]. On constate une irritation modérée en cas de contact cutané occlusif ou de projection de produit non-dilué ^[8]. Il existe toutefois des cas d'allergie^[18] ou d’eczéma de contact (par exemple lors de l'utilisation de crèmes dermiques utilisées pour traiter l'herpès labial^[19]). Il est fortement irritant pour les yeux. De manière générale, il est recommandé d'éviter le contact du produit avec la peau ou les yeux.

Voie respiratoire

Lors d'une étude par inhalation d'aérosol contenant 10 % de propylène glycol (dans l'eau déionisée) chez l'homme (diamètre moyen en masse de l'aérosol : 4,8 à 5,4 µm, pendant 1 h), il y a eu moins de 5 % du brouillard qui est pénétré dans l'organisme^[10].

Des effets hématologique, hyperosmotique, cardiovasculaire et des effets sur le système nerveux central ont été rapportés. Une forte concentration sanguine de propylène glycol peut amener de l'acidose métabolique et des changements hyperosmotiques dans le sang^[10].

Effets génotoxiques

Tous les tests réalisés in vitro et in vivo se sont révélés négatifs^[8],[20].

Effets cancérigènes

Les données disponibles ne montrent pas d'effet cancérogène chez le rat et la souris^[8],[20].

Effets sur le système reproducteur

Le propylène-glycol n’agit ni sur la fertilité ni sur le développement des animaux^[8].

Toxicité indirecte

Comme tout solvant, le propylène glycol peut présenter une toxicité indirecte, étant capable de solubiliser un grand nombre de produits potentiellement toxiques issus de la chimie organique^[21]. En tant que surfactant ou solvant, sa capacité à augmenter la toxicité de certains pesticides tels que le diuron, l'atrazine et l'aminotriazole est discutée^[22].

Intoxication

Elle peut être due à une ingestion accidentelle, mais aussi par l'injection, à fortes doses, de certains médicaments, dont le propylène glycol constitue le diluant^[23].

Dose létale et concentration létale

la dose létale a été établie chez l'animal^[10].

A fortes doses, la molécule peut provoquer une insuffisance rénale, une insuffisance hépatique. Au niveau biologique, il existe une acidose lactique, une hyperosmolarité. Le traitement repose sur l'hémodialyse^[24].

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

• Site Propylene Glycol
• ChemSub Online : Propylène glycol
• Fiche toxicologique de l'INRS.

Bibliographie

• (en) Vasilevskaya, V. V., Khokhlov, A. R., Matsuzawa, Y., & Yoshikawa, K. (1995). Collapse of single DNA molecule in poly (ethylene glycol) solutions. The Journal of chemical physics, 102(16), 6595.
• (en) Sawhney, A. S., Pathak, C. P., & Hubbell, J. A. (1993). Bioerodible hydrogels based on photopolymerized poly (ethylene glycol)-co-poly (. alpha.-hydroxy acid) diacrylate macromers. Macromolecules, 26(4), 581-587.

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