Lipoamide

Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

Identification
Lipoamide

Nom UICPA	5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
Synonymes	amide 6,8-dithiooctanoïque 5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide thioctamide vitamine N
N^o CAS	940-69-2
N^o CE	213-375-2
PubChem	863
ChEBI	17460
SMILES	C1[C@@H](SSC1)CCCCC(N)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₅NOS₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	620 mg·kg^-1 (souris, oral)^[2] 3 500 mg·kg^-1 (souris, s.c.)^[2] 310 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.

Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.