Acide isocitrique

Acide isocitrique
Structure de l'acide isocitrique
Identification
No CAS	320-77-4
No ECHA	100.005.713
No CE	206-282-3
PubChem	1198
ChEBI	30887
SMILES	C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) Std. InChIKey : ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	192,123 5 ± 0,007 5 g/mol C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide isocitrique est un composé chimique de formule HOOC–CH₂–CH(COOH)–CHOH–COOH. Il s'agit d'un acide faible, présent dans le milieu intracellulaire sous forme d'anion isocitrate. C'est un acide tricarboxylique, isomère de l'acide citrique, dont il dérive dans les cellules vivantes par action d'une enzyme, l'aconitase (EC 4.2.1.3), via l'acide cis-aconitique :

	${\displaystyle \rightleftharpoons }$    H2O +		${\displaystyle \rightleftharpoons }$
Citrate		cis-Aconitate		Isocitrate
Aconitase – EC 4.2.1.3

C'est également un substrat de l'isocitrate déshydrogénase (EC 1.1.1.41 et EC 1.1.1.42) pour former l'acide oxalosuccinique :

	+ NAD+  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$    NADH + H+ +
Isocitrate		Oxalosuccinate

	→   CO2 +
Oxalosuccinate		α-Cétoglutarate
Isocitrate déshydrogénase – EC 1.1.1.41

Ces deux réactions font partie du cycle de Krebs.

Notes et références

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