Phenaglycodol

Phenaglycodol
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC
  • None
Các định danh
Tên IUPAC
  • 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,3-butanediol
Số đăng ký CAS
  • 79-93-6
PubChem CID
  • 6617
ChemSpider
  • 6365
ECHA InfoCard100.001.124
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC11H15ClO2
Khối lượng phân tử214.689 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • CC(C)(C(C)(c1ccc(cc1)Cl)O)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C11H15ClO2/c1-10(2,13)11(3,14)8-4-6-9(12)7-5-8/h4-7,13-14H,1-3H3
  • Key:HTYIXCKSEQQCJO-UHFFFAOYSA-N

Phenaglycodol (tên thương hiệu Acalmid, Acalo, Alterton, Atadiol, Felixyn, Neotran, Pausital, Remin, Sedapsin, Sinforil, Stesil, Ultran) [1] là một loại thuốc được mô tả như một thuốc an thần hoặc thuốc an thần trong đó có giải lo âu và đặc tính chống co giật.[2][3] Nó có liên quan về cấu trúc và dược lý với meprobamate, mặc dù nó không phải là carbamate.[4][5]

Tổng hợp

Jack Mills "2-chlorophenyl-3-methyl-2, 3-butanediols" Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.812.363 (1957 cho Eli Lilly Co.).

p -Chloroacetophenone và NaCN được phản ứng với nhau để tạo ra cyanohydrin tương ứng (tổng hợp Strecker cf). Nhóm cyano sau đó được hydrat hóa trong axit với amit tương ứng, do đó p -chloro atrolactamide (4) được hình thành. Nhóm amide sau đó được thủy phân thêm với lượng nước tương đương thứ 2 trong dung dịch kiềm cô đặc thành axit atrolactic p -chloro (5); sau đó được ester hóa thành Ethyl p -chloroatrolactate (6). Cuối cùng, bổ sung nucleophilic một vài tương đương MeMgI được thêm vào este cho tinh thể Phenaglycodol (7).

Ghi chú

  • Xem "Dẫn xuất trifluoromethyl tiểu thuyết của các diol thay thế" Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.134.819 cũng.

Xem thêm

  • Metaglycodol
  • Fenpentadiol

Tham khảo

  1. ^ Earl Usdin; Daniel H. Efron; National Institute of Mental Health (U.S.) (1972). Psychotropic drugs and related compounds. National Institute of Mental Health; [for sale by the Supt. of Docs., U.S. Govt. Print. Off., Washington.
  2. ^ Julius Vida (ngày 19 tháng 7 năm 2013). Anticonvulsants. Elsevier. tr. 578–. ISBN 978-0-323-14395-0.
  3. ^ Lester M. Haddad; James F. Winchester (1983). Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose. Saunders. ISBN 978-0-7216-4447-9.
  4. ^ Victor Alexander Drill (1958). Pharmacology in Medicine: A Collaborative Textbook. McGraw-Hill.
  5. ^ Harry Beckman (1961). Pharmacology; the nature, action and use of drugs. Saunders.