2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol

Adlandırmalar
IUPAC adı 2-Sulfaniletan-1-ol
Diğer adlar 2-Merkaptoetan-1-ol (artık kullanımı önerilmiyor ) 2-Hidroksi-1-etanetiol β-Merkaptoetanol Tiogliserol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).  doğrula (bu nedir? )
Bilgi kutusu kaynakları

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH₂CH₂SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

Hazırlama

2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:^[1]

Tepkimeler

2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.^[2]

Uygulamalar

Proteinlerin indirgenmesi

Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

RS–SR + 2 HOCH₂CH₂SH HOCH₂CH₂S–SCH₂CH₂OH + 2 RSH

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.^[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.^[4]

Güvenlik

2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. ^[5]

Kaynakça