Elektrofilna aromatična supstitucija

Elektrofilna aromatična supstitucija (EAS) je organska reakcija u kojoj se jedan atom, obično vodonik, vezan za aromatični sistem zamenjuje elektrofilom. Najvažnije reakcije ovog tipa su aromatična nitracija, aromatična halogenacija, aromatična sulfonacija, i Friedel–Kraftsove reakcije acilacije i alkilacije.^[1]^[2]

Osnovne reakcije

Aromatične nitracije kojima se formiraju nitro jedinjenja se odvijaju putem formiranja nitronijum jona iz azotne i sumporne kiseline.

Aromatična sulfonacija benzena sa dimećom sumpornom kiselinom daje benzensumpornu kiselinu.

Aromatična halogenacija benzena sa bromom, hlorom ili jodom daje aril halogenska jedinjenja. Reakcije su katalizovane odgovarajućim gvožđe trihalidom.

Friedel-Kraftsova reakcija postoji kao acilacija i alkilacija sa acil halidima ili alkil halidima kao reaktantima.

Friedel-Crafts Acylation with acyl chloride

Katalizator je najčešće aluminijum trihlorid, mada se skoro svaka jaka Luisova kiselina može koristiti. U Friedel-Kraftsovoj acilaciji, puna mera aluminijum trihlorida se mora koristiti, umesto katalitičke količine.

Friedel-Crafts Alkylation with an alkyl chloride

Reference

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.