Amid

Amidna funkcionalna grupa
Amidi poseduju konjugovani sistem koji obuhvata O, C i N atome, i koji se sastoji od molekulskih orbitala koje okupiraju delokalizovani elektroni. Jedna od π molekulskih orbitala formamida je prikazana.

Amid je organsko jedinjenje koje sadrži funkcionalnu grupu koja se sastoji od acil grupe (R-C=O) vezane za atom azota. Termin se odnosi na klasu jedinjenja, kao i na funkcionalnu grupu unutar tih jedinjenja.[1] Termin amid takođe može da označava deprotonisanu formu amonijaka (NH3) ili amina, često predstavljenih kao anjoni R2N-. Ostatak ovog članka razmatra amid u karbonilno-azotnom smislu.

Struktura i vezivanje

Najjednostavniji amidi su derivati amonijaka u kojima je atom vodonika zamenjen acil grupom (RC(O)NH2). Blisko srodni, i znatno brojniji, su amidi izvedeni iz primarnih amina (R'NH2) sa formulom RC(O)NHR'. Amidi su takođe često izvedeni iz sekundarnih amina (R'RNH) te je njihova formula RC(O)NR'R. Amidi se obično smatraju derivatima karboksilnih kiselina u kojima je hidroksilna grupa zamenjena aminom ili amonijakom.

Amide resonance:

Slobodni elektronski par azota je delokalizovan na karbonilnu grupu, čime se formira parcijalna dvostruka veza između N i karbonilnog ugljenika. Konsekventno azot u amidima nije piramidan. Procenjuje se da je acetamid opisan rezonantnom strukturom A sa 62% i B sa 28%,[2]

Nomenklatura

U uobičajenoj nomenklaturi, termin "amid" se dodaje na koren imena kiseline. Tako se, najjednostavniji amid sirćetne kiseline naziva acetamid (CH3CONH2). IUPAC preporuka je etanamid, mada se ovo i srodna formalna imena retko koriste. Kad je amid izveden iz primarnog ili sekundarnog amina, supstituenti na azotu se stavljaju na početak imena. Amid formiran od dimetilamina i sirćetne kiseline je N,N-dimetilacetamid (CH3CONMe2, gde je Me = CH3). Uobičajeno je da se ovo ime dalje pojednostavi kao dimetilacetamid. Ciklični amidi se nazivaju laktamima; oni su sekundarni ili tercijarni amidi. Funkcionalne grupe koje sadrže -P(O)NR2 i -SO2NR2 su fosfonamidi i sulfonamidi, respektivno.

Reference

  1. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ↑ Carl R. Kemnitz and Mark J. Loewen (2007). „Amide Resonance Correlates with a Breadth of C-N Rotation Barriers”. J. Am. Chem. Soc. 129 (9): 2521-2528. DOI:10.1021/ja0663024. 

Spoljašnje veze

  • Sinteza amida Arhivirano 2013-10-26 na Wayback Machine-u
  • IUPAC Hemijska terminologija
  • p
  • r
  • u

Alkohol • Aldehid • Alkan • Alken • Alkin • Amid • Amidin • Amin • Azo jedinjenje • Derivat benzena • Karboksil • Cijanat • Disulfid • Estar • Etar • Haloalkan • Hidrazon • Imid • Imin • Izocijanid • Izocijanat • Izonitril • Izotiocijanat • Karbamat • Keton • Organofosfor • Oksim • Nitril • Nitro • Nitrozo • Peroksid • Fosfonit • Fosfonat • Derivat piridina • Sulfon • Sulfonska kiselina • Sulfoksid • Tiocijanat • Tioestar • Tioetar • Tiol