Pemetrexed

Pemetrexed
Identificare
Număr CAS137281-23-3[1]  Modificați la Wikidata
PubChem446556  Modificați la Wikidata
DrugBank00642  Modificați la Wikidata
ChemSpider393879  Modificați la Wikidata
UNII04Q9AIZ7NO[2]  Modificați la Wikidata
KEGGD07472  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL225072  Modificați la Wikidata
Cod ATCL01BA04[3]  Modificați la Wikidata
SMILES
C1=CC(=CC=C1CCC2=CNC3=C2C(=O)N=C(N3)N)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C20H21N5O6/c21-20-24-16-15(18(29)25-20)12(9-22-16)6-3-10-1-4-11(5-2-10)17(28)23-13(19(30)31)7-8-14(26)27/h1-2,4-5,9,13H,3,6-8H2,(H,23,28)(H,26,27)(H,30,31)(H4,21,22,24,25,29)/t13-/m0/s1  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂₀H₂₁N₅O₆[4]  Modificați la Wikidata
Masă molară427 u.a.m.[4]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Pemetrexedul este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere, precum mezoteliomul pleural malign și cancerul pulmonar (dar nu cel cu celule mici).[5][6][7] Este utilizat în asociere cu cisplatina.[5][7] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă (perfuzabilă).[5]

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 2004.[8][9]

Mecanism de acțiune

Pemetrexed este un antimetabolit al acidului folic și inhibă 3 enzime implicate în sinteza purinelor și pirimidinelor, necesare pentru sinteza ADN-ului și a ARN-ului din celulele canceroase: timidilat-sintetaza (TS), dihidrofolat-reductaza (DHFR) și glicinamid-ribonucleotid-formiltransferaza (GARFT).[10][11]

Note

  1. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  2. ^ a b PEMETREXED (în engleză), NDF-RT, accesat în  
  3. ^ a b Pemetrexed (în engleză), DrugBank,  
  4. ^ a b c d „Pemetrexed”, Alimta (în engleză), PubChem, accesat în  
  5. ^ a b c „Alimta”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  6. ^ „Pemetrexed”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  7. ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - ALIMTA 100mg pulbere pentru concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Europeană a Medicamentului. Accesat în . 
  8. ^ Manegold C (august 2003). „Pemetrexed (Alimta, MTA, multitargeted antifolate, LY231514) for malignant pleural mesothelioma”. Semin. Oncol. 30 (4 Suppl 10): 32–6. doi:10.1016/S0093-7754(03)00283-5. PMID 12917819. 
  9. ^ Cohen MH, Justice R, Pazdur R (septembrie 2009). „Approval summary: pemetrexed in the initial treatment of advanced/metastatic non-small cell lung cancer”. Oncologist. 14 (9): 930–5. doi:10.1634/theoncologist.2009-0092. PMID 19737998. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  10. ^ McLeod HL, Cassidy J, Powrie RH, Priest DG, Zorbas MA, Synold TW, Shibata S, Spicer D, Bissett D, Pithavala YK, Collier MA, Paradiso LJ, Roberts JD (iulie 2000). „Pharmacokinetic and Pharmacodynamic Evaluation of the Glycinamide Ribonucleotide Formyltransferase Inhibitor AG2034”. Clinical Cancer Research; Clinical Trials. 6 (7): 2677–84. PMID 10914709. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  11. ^ Avendano, Carmen; Menendez, J. Carlos (aprilie 2008). Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs. Amsterdam: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-444-52824-7. 

Vezi și


v  d  m
Agenți chimioterapici intracelulari și antineoplazice (cod ATC L01)
Inhibitori ai
replicării ADN
Azot-iperite
Bendamustină#  • Clorambucil#  • Clormetină  • Melfalan  • Uramustină
Oxazafosforine: Ciclofosfamidă#  • Ifosfamidă#  • Trofosfamidă (+ Mesna#, adjuvant)
Nitrozouree
Sulfonați de alchil
Compuși ai platinei
Carboplatină#  • Cisplatină#  • Dicicloplatină  • Nedaplatină  • Oxaliplatină#  • Satraplatină
Altele
Aminopterină  • Metotrexat# (+ Folinat#, adjuvant)  • Pemetrexed  • Raltitrexed
Inhibitori de topoizomerază
I
Derivați de camptotecină: Irinotecan#  • Topotecan  • Rubitecan
II
Derivați de epipodofilotoxină: Etopozid#  • Tenipozid
Inhibitori ai
fusului mitotic
Blocanți ai asamblării microtubulilor
Blocanți ai dezasamblării microtubulilor
Taxani: Cabazitaxel  • Docetaxel#  • Paclitaxel#; epotilone: Ixabepilonă
Inhibitori enzimatici
Abemaciclib  • Anagrelidă  • Bortezomib#  • Carfilzomib  • Idelalisib  • Ixazomib  • Niraparib  • Olaparib  • Palbociclib  • Panobinostat  • Romidepsină  • Rucaparib  • Vorinostat
Alte clase
Asparaginază# / Pegaspargază#  • Bexaroten  • Celecoxib  • Demecolcină  • Eribulină  • Estramustină fosfat  • Mitotan  • Trabectedină  • Tretinoină#  • Trioxid de arsen  • Venetoclax