S-Adenozylohomocysteina

S-Adenozylohomocysteina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) S-{[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)-3,4-dihydroksytetrahydrofuran-2-ylo]metylo}-L-homocysteina Inne nazwy i oznaczenia S-adenozylo-L-homocysteina, SAH
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H20N6O5S
Masa molowa	384,41 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	979-92-0
PubChem	439155
DrugBank	DB01752
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
Właściwości Temperatura topnienia 209–211 °C[3][1] logP −0,54[1] Skręcalność właściwa [α]D −38 (0,5 g/100 ml HClaq)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Podobne związki
Podobne związki	S-adenozylometionina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

S-Adenozylohomocysteina, SAH – organiczny związek chemiczny, połączenie adenozyny i cysteiny.

Biosynteza

W organizmach powstaje w wyniku oderwania grupy metylowej od atomu siarki S-adenozylometioniny (SAM). Reakcja ta jest katalizowana przez metylotransferazę. SAH jest prekursorem w biosyntezie homocysteiny, która powstaje w wyniku jej hydrolizy^[4].

Synteza chemiczna

Może zostać otrzymana z 5′-chloro-5′-deoksyadenozyny(inne języki), którą zabezpiecza się w pozycjach 2′ i 3′ ugrupowaniem acetalowym (grupą propano-2,2-diylową(inne języki)), a następnie poddaje reakcji z wytworzoną in situ disodową solą homocysteiny. Uzyskany produkt pośredni przekształca się w S-adenozylohomocysteinę działaniem rozcieńczonego kwasu siarkowego, oczyszcza na wymieniaczu jonowym i krystalizuje^[5][2]:

Przypisy