Rymantadyna

Rymantadyna
Enancjomery rymantadyny
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-(1-adamantylo)etyloamina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Rimantadini hydrochloridum, nazwa handlowa: Rimantin

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H21N

Masa molowa

179,30 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

13392-28-4

PubChem

5071

DrugBank

DB00478

SMILES
CC(C12CC3CC(C1)CC(C3)C2)N
InChI
InChI=1S/C12H21N/c1-8(13)12-5-9-2-10(6-12)4-11(3-9)7-12/h8-11H,2-7,13H2,1H3
InChIKey
UBCHPRBFMUDMNC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

powyżej 300 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

AU4717000

Podobne związki
Podobne związki

amantadyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AC02

Farmakokinetyka
Działanie

lek przeciwwirusowy

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

40%

Multimedia w Wikimedia Commons

Rymantadynaorganiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna adamantanu. W postaci chlorowodorku stosowana jest jako lek przeciwwirusowy przeznaczony do leczenia i profilaktyki grypy typu A u ludzi[2], ma jednak niską skuteczność i może wywoływać niekorzystne efekty uboczne.

W badaniach in vitro stwierdzono, że hamuje ona namnażanie wszystkich podtypów antygenowych (H1N1, H2N2 i H3N2) wirusów grypy typu A[2].

Rymantadyna, podobnie jak amantadyna, należy do grupy leków przeciwgrypowych starej generacji, które mogą wywoływać wiele działań niepożądanych[3][4]. W metaanalizie opisanej przez Cochrane Collaboration w roku 2006, dotyczącej badania amantadyny i rymantadyny u dorosłych stwierdzono jej niską skuteczność niekorzystne efekty uboczne ze strony żołądka i przewodu pokarmowego i zalecono jej stosowanie jedynie w wypadkach nagłych, wobec nieskuteczności innych leków. Nie stwierdzono hamowania zarażania innych osób[4]. W roku 2014 Cochrane Collaboration opublikowało kolejną metaanalizę dotyczącą amantadyny i rymantadyny, uwzględniająca zarówno dorosłych, jak i dzieci. Zwrócono uwagę na słabą wiedzę dotyczącą bezpieczeństwa stosowania rymantadyny, a jako jedyne pozytywne efekty wskazano obniżenie objawów grypy typu A u dzieci po 3 dniach stosowania leku. Nie stwierdzono korzyści stosowania żadnego z obu badanych leków w porównaniu do placebo w zapobieganiu, leczeniu i skracaniu czasu trwania grypy typu A u dzieci i dorosłych[5].

Przypisy

  1. Rimantadine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00478  (ang.).
  2. a b Rimantin. Charakterystyka produktu leczniczego. [w:] Rejestr Produktów Leczniczych [on-line]. pub.rejestrymedyczne.csioz.gov.pl, 2014–2016. [dostęp 2017-01-31].
  3. A. Nitsch-Osuch, L.B. Brydak, A.K. Wardyn. Inhibitory neuraminidazy w profilaktyce i leczeniu grypy. „Pol. Merk. Lek.”. XXV (145), s. 67–73, 2008. [martwy link]
  4. a b T.T. Jefferson T.T. i inni, Amantadine and rimantadine for influenza A in adults, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (2), 2006, CD001169, DOI: 10.1002/14651858.CD001169.pub3, PMID: 16625539, PMCID: PMC7068158 [dostęp 2022-01-31]  (ang.).
  5. Márcia G. AlvesM.G.A. Galvão Márcia G. AlvesM.G.A., Marilene Augusta Rocha CrispinoM.A.R.C. Santos Marilene Augusta Rocha CrispinoM.A.R.C., Antonio J.L. Alves daA.J.L.A. Cunha Antonio J.L. Alves daA.J.L.A., Amantadine and rimantadine for influenza A in children and the elderly, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (11), 2014, CD002745, DOI: 10.1002/14651858.CD002745.pub4, PMID: 25415374, PMCID: PMC7093890 [dostęp 2022-01-31]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
  • rymantadyna
  • tromantadyna
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):