Porfina

Porfina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H14N4
Masa molowa	310,35 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwone, błyszczące płatki
Identyfikacja
Numer CAS	101-60-0
PubChem	66868
SMILES c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3
InChI InChI=1S/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21-22H InChIKey JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N, RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N
Właściwości Temperatura rozkładu >360 °C[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Porfina – makrocykliczny związek chemiczny stanowiący szkielet porfiryn. Jest heterocyklicznym związkiem aromatycznym. Zbudowana jest z czterech pierścieni pirolowych połączonych grupami metinowymi (=CH−).

Charakterystyka strukturalna

Cząsteczka porfiny jest płaska, a obwód pierścienia makrocyklicznego stanowi łańcuch atomów węgla tworzących system sprzężonych wiązań podwójnych, w wyniku czego cząsteczka ta ma charakter aromatyczny. Struktury rezonansowe porfiny przedstawić można wzorami:

Dwa z czterech atomów azotu mają charakter iminowy i wchodzą w system wiązań sprzężonych, pozostałe dwa są drugorzędowymi atomami aminowymi.

Kompleksy z metalami

Jeżeli dwa atomy azotu oddadzą swoje atomy wodoru, wszystkie atomy azotu stają się równoważne i mogą służyć jako ligandy by związać jon metalu w środku cząsteczki. Układy tego typu spotyka się w przyrodzie, gdzie związki o zmodyfikowanym szkielecie porfinowym, tzw. porfiryny, stanowią ważne biocząsteczki. W kompleksach z jonami żelaza tworzą one hem (wchodzący w skład mioglobiny, hemoglobiny i cytochromów), a z jonami magnezu – chlorofile i bakteriochlorofile. Natomiast w witaminie B12 występuje zredukowana forma porfiny, koryna, która wiąże atom kobaltu.

Przypisy

Bibliografia

• Budavari, Susan (1989). "7574. Porphine". The Merck Index (wyd. 11). Merck & Co., Inc. s. 1210. ISBN 0-911910-28-X. LCCN 89-60001.