Hesperydyna

Hesperydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7-((6-O-(6-dezoksy-α-L-mannopiranozylo)-β-D-glukopiranozylo)oksy)-5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-2,3-dihydro-4H-1-benzopiran-4-on Inne nazwy i oznaczenia 7-O-rutynozyd hesperetyny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H34O15
Masa molowa	610,56 g/mol
Wygląd	higroskopijne[1], ciało stałe, jasnobrązowe igły, bezwonne[2]
Identyfikacja
Numer CAS	520-26-3
PubChem	10621
DrugBank	DB04703
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 InChIKey QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 20 mg/l[2][3] w innych rozpuszczalnikach metanol: trudno[1] Temperatura topnienia 258–262 °C[2][1][4][3] Temperatura wrzenia 930 °C[3] logP 1,18 Kwasowość (pKa) 7,15
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 1 0   Temperatura zapłonu 306 °C[3] Temperatura samozapłonu 336 °C[3] Numer RTECS MK6650000 Dawka śmiertelna LD50 1 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Hesperydyna – organiczny związek chemiczny będący glikozydem hesperetyny zaliczanej do flawanonów będących rodzajem flawonoidów. Dawniej nazywana witaminą P2^[5]. Występuje w dużych ilościach w owocach cytrusów. Nazwa związku pochodzi od greckich nimf ogrodów – Hesperyd.

Występowanie

Hesperydyna w dużych ilościach jest zawarta w cytrynach i pomarańczach. Najwyższe jej stężenia są w białym miąższu skórki cytryny. Związek znajduje się także w zielonych warzywach^[6]. Duże jej ilości zawierają słodkie pomarańcze i tangelo^[5].

Farmakologia

Ma właściwości przeciwutleniające^[7], przeciwzapalne, hipolipidemiczne, ochronne naczyń krwionośnych, antynowotworowe i obniżające poziom cholesterolu. Hesperydyna poprawia stan naczyń włosowatych, zmniejszając ich przepuszczalność. Hesperydyna działa synergistycznie do witaminy C na stan kolagenu^[5]. Wykazano również, że może działać hamująco na ubytek tkanki kostnej (osteoporoza) oraz redukować liczbę lipidów w surowicy krwi i w wątrobie^[8] u samic myszy po usunięciu jajników.

Przypisy