Fludeoksyglukoza

Fludeoksyglukoza

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,3R,4S,5S,6R)-3-fluoranylo-6-(hydroksymetylo)oksano-2,4,5-triol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. fludeoxyglucosi (18F); fludeoxyglucosum (18F) inne 18 F-fludeoksyglukoza, 18 F-FDG (związek znakowany izotopem 18 F), fluorodeoksyglukoza, 2-deoksy-2-fluoro-D-glukoza
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11FO5
Masa molowa	182,15 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	29702-43-0 (bez wskazania izotopu) 63503-12-8 (18 F)
PubChem	170049 (bez wskazania izotopu) 68614 (18 F)
DrugBank	DB15107 DB15107, DB15107
SMILES C(C1C(C(C(C(O1)O)F)O)O)O
InChI InChI=1S/C6H11FO5/c7-3(1-8)5(11)6(12)4(10)2-9/h1,3-6,9-12H,2H2/t3-,4+,5+,6+/m0/s1 InChIKey AOYNUTHNTBLRMT-SLPGGIOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 174–176 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-26] (dla związku nie zawierającego 18F) Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V09IX04
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Fludeoksyglukoza (FDG) – organiczny związek chemiczny, pochodna glukozy, w której grupa hydroksylowa w pozycji 2 zastąpiona została atomem fluoru.

Fluorodeoksyglukoza zawierająca promieniotwórczy izotop 18
F jest podstawowym radiofarmaceutykiem używanym w badaniach pozytonowej emisyjnej tomografii komputerowej (PET)^[2][3]. Jest podawana w formie zastrzyku dożylnego, zwykle 45–60 minut przed badaniem PET, badanie trwa od 30–60 minut^[4].

Fludeoksyglukoza jest analogiem glukozy^[5] i podobnie jak naturalny węglowodan może przedostawać się do wnętrza komórki poprzez transportery glukozy GLUT1(inne języki) lub GLUT3(inne języki), a następnie ulec fosforylacji katalizowaną przez heksokinazę. Powstały glukozo-6-fosforan jest dalej metabolizowany^[6]; może być też zdefosforylowany przez glukozo-6-fosfatazę(inne języki) i opuścić komórkę^[5]. Z powodu zastąpienia jednej grupy hydroksylowej atomem fluoru fosforan fludeoksyglukozy nie jest metabolizowany, a obecność grupy fosforanowej uniemożliwia mu przejście przez błonę komórkową^[6]. W zdrowych komórkach może ulec defosforylacji i wydostać się na zewnątrz komórki, natomiast w komórkach rakowowych ilość defosfatazy jest niewystarczająca, co powoduje akumulowanie się w ich wnętrzu fludeoksyglukozy, co można wykryć dzięki zastosowaniu promieniotwórczego izotopu 18
F. Nagromadzenie fludeoksyglukozy w komórkach obserwowane na zdjęciach PET pozwala precyzyjnie lokalizować zmiany nowotworowe. Z kolei komórki o obniżonym zapotrzebowaniu na glukozę wchłaniają niewiele fludeoksyglukozy, co również jest widoczne na zdjęciach PET^[5][6].

18
F-fludeoksyglukoza jest stosowana również do oceny dysfunkcji lewej komory komory serca. Pozarejestracyjnie wykorzystywana jest do analizy zmian miażdżycowych, a także do badania stanów zapalnych podczas infekcji, w schorzeniach reumatologicznych, zapaleniu kości i szpiku, zapaleniu jelita krętego i zapaleniu naczyń^[6].

Okres połowicznego rozpadu 18
F wynosi 110 minut^[3]. Stosowanie tego środka jest przeciwwskazane u kobiet w ciąży, z uwagi na możliwy negatywny wpływ promieniowania na rozwój płodu, może być stosowane w absolutnej konieczności^[4]. Przez 12 godzin od podania pacjent powinien ograniczyć kontakty z osobami wrażliwymi na promieniowanie^[4].

Przypisy