Karbonyl

Karbonyl er en funksjonell gruppe i et organisk molekyl. Karbonylgruppen består av et karbonatom og et oksygenatom som er bundet sammen av en dobbeltbinding. Den kalles også en oksogruppe, og da hentydes kun til grupperingen =O.

Forekomst

Karbonylgrupper inngår i en rekke funksjonelle grupper:

Keton, hvor R₁ og R₂ er karbonkjeder
Aldehyd, hvor minimum en av R₁ og R₂ er H, og den annen er en karbonkjede.
Alle syrederivater pånær nitril. Her er R₁ en karbonkjede. Disse omfatter:
- Karboksylsyre, hvor R₂ er en OH-gruppe
- Ester, hvor R₂ er en OR-gruppe
- Amid, hvor R₂ er en NR₂-gruppe
- Syreklorid, hvor R₂ er et Cl
- Syreanhydrid, hvor R₂ er en O(C=O)R-gruppe
Organiske karbonater, hvor R₁ og R₂ begge er av typer OR

Reaksjoner

Karbonylgrupper inngår typisk i tre typer reaksjoner:

Nukleofilt angrep på C i karbonylgruppen
Elektrofilt angrep på O i karbonylgruppen
Enolatdannelse

Ved 1. dannes et tetraedrisk addisjonsprodukt. Hvis karbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette addisjonsprodukt undergå eliminasjon, som medfører dannelsen av en ny karbonylforbindelse

2. er som regel kun første trinn i en lengre reaksjonsvei. Det forøker reaktiviteten av karbonylgruppen, så reaksjoner av typene 1. og 3. går lettere.

α-H'et, dvs. et H-atom som sitter på et karbonatom direkte bundet til en karbonylgruppe er surt. Dets pK_a er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. (Dvs. virker ikke som syre i vandig løsning.) Fjerning av dette H med base medfører dannelse av et enolat, som er nukleofilt på α-C'et