Dihidropiridina

Dihidropiridina
Formula rangka dihidropiridina
Model molekul dihidropiridina
Nama
Nama IUPAC pilihan
1,4-Dihidropiridina[1]
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 3337-17-5 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChemSpider
  • 94619 ☑Y
MeSH 1,4-dihydropyridine
PubChem CID
  • 104822
UNII
  • 7M8K3P6I89 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID20274185 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C5H7N/c1-2-4-6-5-3-1/h2-6H,1H2 ☑Y
    Key: YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N ☑Y
SMILES
  • C1C=CNC=C1
Sifat
Formula kimia
 C5H7N
Jisim molar 81.1158 g mol−1
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

1,4-Dihidropiridina (DHP) ialah sebuah sebatian organik dengan formula CH2(CH=CH)2NH. Sebatian induk adalah kurang lazim,[2] tetapi terbitannya adalah penting dalam bidang komersial serta aktiviti biologi. Kofaktor utama biokimia, NADH and NADPH, merupakan terbitan 1,4-dihidropiridina. Ubat terbitan 1,4-dihidropiridina ialah penghalang saluran kalsium jenis L yang digunakan dalam rawatan tekanan darah tinggi. Selain itu, jenis 1,2-dihidropiridina juga diketahui.[3][4]

Sifat dan tindak balas

Tindak balas utama dihidropiridina ialah pengoksidaannya yang mudah. Dalam kes dihidropiridina berhidrogen sebagai gantian nitrogen, pengoksidaan membentuk piridina:

CH2(CH=CR)2NH → C5H3R2N + H2

Dihidropiridina semula jadi, NADH dan NADPH, memiliki kumpulan N-alkil. Oleh itu, pengoksidaannya tidak menghasilkan piridina, tetapi kation alkilpiridinium:

CH2(CH=CR)2NR' → C5H3R2NR' + H−

Rujukan

  1. ^ "1,4-dihydropyridine - Compound Summary". Pubchem Compound. US: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. Dicapai pada 1 November 2011.
  2. ^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). "Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Cyclocondensation Reactions". Heterocycles. 27: 269. doi:10.3987/REV-87-370.
  3. ^ Stout, David M.; Meyers, A. I. (1982). "Recent advances in the chemistry of dihydropyridines". Chemical Reviews. 82 (2): 223–243. doi:10.1021/cr00048a004.
  4. ^ Lavilla, Rodolfo (2002). "Recent developments in the chemistry of dihydropyridines". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi:10.1039/B101371H.

Pautan luar