ジグリム

ジグリム
1-Methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane
別称
2-Methoxyethyl ether; Di(2-methoxyethyl) ether; Diethylene glycol dimethyl ether
識別情報
CAS登録番号 111-96-6 チェック
PubChem 8150
ChemSpider 13839575 チェック
UNII M4BH3X0MVZ チェック
EC番号 203-924-4
DrugBank DB02935
ChEBI
  • CHEBI:46784 チェック
  • COCCOCCOC
  • InChI=1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 チェック
    Key: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
    Key: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
特性
化学式 C6H14O3
モル質量 134.17 g mol−1
示性式 CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3
外観 無色透明の液体[1]
匂い 特異臭[1]
密度 0.937 g/mL
融点

-64 °C, 209 K, -83 °F

沸点

162 °C, 435 K, 324 °F

への溶解度 混和する
危険性
EU分類 Toxic (T)
Flammable (F)
Rフレーズ R60 R61 R10 R19
Sフレーズ S53 S45
引火点 57 °C (135 °F)
発火点 190℃[1]
爆発限界 1.3 ~ 17.4vol%[1]
半数致死量 LD50 5000mg/kg
関連する物質
関連物質 ジエチレングリコールジエチルエーテル, エチレングリコールジメチルエーテル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジグリム (diglyme) とは、有機化学で用いられる高沸点の溶媒の一種。別名としてダイグライムジエチレングリコールジメチルエーテルとも呼ばれる。 diglyme は diethyleneglycol dimethyl ether の略。

ジエチレングリコールの2つのヒドロキシ基メチル化した構造を持つ。水、各種アルコール、ジエチルエーテル、各種炭化水素系の溶媒と混和する。

ジグリムは主に化学反応の溶媒として用いられる。金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させることができる。そのため、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする場合に反応速度を上げる目的で用いられる。

この溶媒は塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても通常は安定である。

関連化合物

参考文献

  1. ^ a b c d “ジエチレングリコールジメチルエーテル”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2009年3月30日). 2018年9月23日閲覧。
  • Merck Index 11th ed., 3148.
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