サントン酸

サントン酸

(−)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-α,3a,5-trimethyl-6,8-dioxo-1,4-methano-1H-indene-1-acetic acid

識別情報
PubChem 283654
ChemSpider 249878 チェック
  • O=C(O)C(C31C(=O)C2C(C(=O)CC1C2(CC3)C)C)C
  • InChI=1S/C15H20O4/c1-7-9(16)6-10-14(3)4-5-15(10,8(2)13(18)19)12(17)11(7)14/h7-8,10-11H,4-6H2,1-3H3,(H,18,19) チェック
    Key: UNPYYTKZOHYHMZ-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C15H20O4/c1-7-9(16)6-10-14(3)4-5-15(10,8(2)13(18)19)12(17)11(7)14/h7-8,10-11H,4-6H2,1-3H3,(H,18,19)
    Key: UNPYYTKZOHYHMZ-UHFFFAOYAW
特性
化学式 C15H20O4
モル質量 264.32 g mol−1
密度 1.184 g cm−3[1]
融点

173 °C[1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サントン酸(Santonic acid)は、カルボン酸とケトンの両方を含む有機化合物である。

ロバート・バーンズ・ウッドワードは、サントニンから、ラクトンを加水分解した後に多段階の転位反応を行うことで合成した[2]。

カルボン酸としては珍しく、サントン酸は結晶相になっても水素結合による二量体を形成しない。その代わり、カルボキシル基とケトン基が分子間で水素結合し、ポリマーを形成する[1]。

出典

  1. ^ a b c A. P. J. Brunskill, H. W. Thompson and R. A. Lalancette (April 1999). “Santonic acid: catemeric hydrogen bonding in a γ,ε-diketo carboxylic acid”. Acta Cryst. C55 (4): 566–568. doi:10.1107/S0108270198014231. 
  2. ^ Reusch, William (1999). "Base-catalyzed rearrangements". In: Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Retrieved September 10, 2008.