Triptorelina
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| Triptorelina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5-oxo-D-prolyl-L-histidyl-Ltryptophyl-L-seryl-Ltyrosyl-3-(1H-indol-2-yl)-L-alanylleucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C64H82N18O13 |
| Massa molecolare (u) | 1311.5 g·mol-1 |
| Numero CAS | 57773-63-4 |
| Numero EINECS | 637-328-4 |
| Codice ATC | L02AE04 |
| PubChem | 64H82N18O13 C64H82N18O13 |
| DrugBank | DBDB06825 |
| SMILES | CC(C)CC(C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)N1CCCC1C(=O)NCC(=O)N)NC(=O)C(CC2=CNC3=CC=CC=C32)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC5=CNC6=CC=CC=C65)NC(=O)C(CC7=CN=CN7)NC(=O)C8CCC(=O)N8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | ° C |
| Temperatura di ebollizione | ° C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Modifica dati su Wikidata · Manuale | |
La triptorelina (acetato o pamoato), è un decapeptide (pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2) agonista del rilascio dell'ormone gonadotropo (GnRH agonisti).
Il nome sistematico secondo IUPAC è: [D-Trp6] GnRH
Meccanismo di azione
Agisce provocando una costante stimolazione della ghiandola pituitaria (ipofisi), diminuisce la secrezione ipofisaria delle gonadotropine quali l'ormone luteinizzante (LH) e l'ormone follicolo-stimolante (FSH).
Indicazioni terapeutiche
Come altri agonisti del GnRH, la triptorelina può essere utilizzata nel trattamento di tumori ormone-sensibili, come il cancro alla prostata e il tumore al seno, ma anche nel trattamento della pubertà precoce, e nelle condizioni cliniche estrogen-dipendenti come l'endometriosi o fibromi uterini) e nella terapia della riproduzione assistita. La triptorelina è commercializzata con diversi marchi.
Durante il trattamento del cancro alla prostata esso provoca un aumento del testosterone (un iniziale aumento dei livelli di testosterone), noto come effetto flare.
Bibliografia
- Lahlou N, Carel JC, Chaussain JL, Roger M, Pharmacokinetics and pharmacodynamics of GnRH agonists: clinical implications in pediatrics, in J Pediatr Endocrinol Metab, 13 Suppl 1, luglio 2000, pp. 723–37, PMID 10969915.
- Padula AM, GnRH analogues—agonists and antagonists, in Anim Reprod Sci, vol. 88, n. 1-2, agosto 2005, pp. 115–26, DOI:10.1016/j.anireprosci.2005.05.005, PMID 15955640.
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