Trietilborano

Trietilborano
Modello ad aste e sfere del trietilborano
Modello ad aste e sfere del trietilborano
Nome IUPAC
Trietilborano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H15B
Massa molecolare (u)98,00
Aspettoliquido incolore/giallino
Numero CAS97-94-9
Numero EINECS202-620-9
PubChem7357
SMILES
B(CC)(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,677
Solubilità in acquareazione violenta
Temperatura di fusione-93 °C (180 K)
Temperatura di ebollizione95 °C (368 K)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione-20
Simboli di rischio chimico
Infiammabile Corrosivo
Frasi R11, 14/15, 17, 19, 34, 35, 36/37
Frasi S6, 7/8, 16, 33, 36/37/39, 43, 45, 29
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Il trietilborano è un organoborano (un composto contenente legami boro-carbonio) di formula (C2H5)3B, spesso abbreviata come Et3B. È un liquido incolore piroforico, solubile in solventi organici come etere, alcoli, tetraidrofurano ed esano. Reagisce violentemente con l'acqua.

Struttura e proprietà

Il trietilborano è un composto molecolare monomerico; non tende a dimerizzare come fanno H3B e Et3Al. Il frammento centrale BC3 è planare.[1]

Sintesi

Il trietilborano si prepara per reazione tra trimetilborato e trietilalluminio:[1]

Et 3 Al   +   ( MeO ) 3 B ⟶ Et 3 B   +   ( MeO ) 3 Al {\displaystyle {\ce {Et3Al \ + \ (MeO)3B -> Et3B \ + \ (MeO)3Al}}}

Applicazioni

Chimica organica

Industrialmente il trietilborano viene usato come iniziatore in reazioni di polimerizzazione radicalica, dove è attivo anche a bassa temperatura.[1] Come iniziatore può rimpiazzare alcuni stannani.

Reagisce con enolati metallici, formando enossitrietilborati che possono essere alchilati sul carbonio in modo più selettivo che in assenza di Et3B. Viene usato per deossigenare alcoli nella reazione di deossigenazione di Barton-McCombie. Usato assieme al litio tri-tert-butossialluminio idruro rompe eteri. Ad esempio, dopo idrolisi il tetraidrofurano è convertito a butanolo. Promuove anche alcune varianti della reazione di Reformatsky.

Il trietilborano è inoltre il precursore per ottenere trietilboroidruro di litio, LiEt3BH, un forte riducente noto anche col nome di "superidruro":

LiH   +   Et 3 B ⟶ LiEt 3 BH {\displaystyle {\ce {LiH\ +\ Et3B->LiEt3BH}}}

Aeronautica

Il trietilborano è usato per promuovere l'accensione di carburanti in aviogetti e razzi. È stato usato nell'aereo spia Lockheed SR-71 Blackbird[2] e nel suo predecessore Lockheed A-12. Miscelato con 10-15% di trietilalluminio fu anche usato prima del decollo per accendere i motori F-1 del razzo Saturn V.[3] Il trietilborano è stato utilizzato per questi scopi in virtù delle sue proprietà piroforiche, e in particolare perché brucia producendo temperature molto elevate.

Il lanciatore Falcon 9 costruito dalla SpaceX utilizza una miscela trietilalluminio-trietilborano per l'accensione del primo stadio.[4]

Indicazioni di sicurezza

Il trietilborano è fortemente piroforico (si accende spontaneamente all'aria), bruciando con una fiamma verde, caratteristica dei composti di boro.

Note

Bibliografia

  • (EN) R.J. Brotherton, C.J. Weber, C.R. Guibert e J.L. Little, Boron Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a04_309.
  • (EN) S. Clark, Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, su spaceflightnow.com. URL consultato il 30 settembre 2013.
  • (EN) March Field Air Museum, Lockheed SR-71 Blackbird, su marchfield.org. URL consultato il 30 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2000).
  • (EN) A. Young, The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History, Berlino, Springer, 2008, ISBN 0-387-09629-9.

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