Processo Wacker

Il processo Wacker (o processo Hoechst-Wacker[1]) in origine è stato esclusivamente riferito al processo di produzione dell'acetaldeide dall'ossidazione dell'etilene in presenza di catalizzatore al palladio.[2][3] Successivamente con lo stesso nome (per estensione) si è indicata una classe di processi di produzione di aldeidi e chetoni a partire da olefine, spesso denominato Wacker Ossidazione, che avvengono tramite catalisi omogenea con catalizzatore a base di palladio.

Come il processo di idroformilazione, il processo Wacker porta alla formazione di aldeidi.

Produzione di acetaldeide

Meccanismo di reazione

La reazione di produzione dell'acetaldeide è la seguente:

P d C l 2 + C 2 H 4 + H 2 O C H 3 C H O + P d + 2 H C l {\displaystyle \mathrm {PdCl_{2}+C_{2}H_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO+Pd+2HCl} }

a questa reazione seguono le reazioni di rigenerazione del catalizzatore:

P d + 2 C u C l 2 P d C l 2 + 2 C u C l {\displaystyle \mathrm {Pd+2CuCl_{2}\rightarrow PdCl_{2}+2CuCl} }
2 C u C l + 1 / 2 O 2 + 2 H C l 2 C u C l 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {2CuCl+1/2O_{2}+2HCl\rightarrow 2CuCl_{2}+H_{2}O} }

Nel processo complessivo vengono consumati solo l'etilene e l'ossigeno, mentre la concentrazione di catalizzatore nell'ambiente di reazione rimane costante. Il cloruro rameico e l'acido cloridrico hanno anch'essi una concentrazione costante, infatti il loro scopo è quello di creare un ambiente ossidante per favorire la rigenerazione del catalizzatore.

Meccanismo di reazione del processo Wacker[4]

Produzione di acetone

Il processo Wacher per la produzione industriale di acetone venne adottato nel 1964; la sintesi prevede l'ossidazione diretta del propilene ad acetone mediante un sistema di catalizzatori di PdCl2. La sintesi procede con una buona selettivita (circa il 90%) se la reazione viene condotta in fase liquida e sotto pressione; sottoprodotto della reazione può essere aldeide propionica. Il ciclo catalitico comprende una serie di reazioni redox in cui il Pd2+ viene ridotto a Pd0 da CuCl che si ossida a CuCl2. I primi impianti funzionanti a processo Wacker furono installati in Giappone nel 1964.

Produzione di anidride acetica

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Note

  1. ^ dal nome dell'omonima compagnia
  2. ^ Error Page[collegamento interrotto]
  3. ^ Copia archiviata (PPT), su amscampus.cib.unibo.it. URL consultato il 30 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2006).
  4. ^ Microsoft PowerPoint - tecsintspec_02[collegamento interrotto]

Bibliografia

  • (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp. 166–169, 183-184, 279. ISBN 3-527-30578-5

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Collegamenti esterni

  • (EN) Wacker process, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc. Modifica su Wikidata
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