Cinarina

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Cinarina


Nome IUPAC
acido 1R,3R-bis{[(E)-3-(3,4S-diidrossifenil)acriloil]ossi}-4,5R-diidrossicicloesan-1-carbossilico
Nomi alternativi
Acido 1,3-dicaffeoil-chinico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂₅H₂₄O₁₂
Massa molecolare (u)	516,45
Numero CAS	30964-13-7
PubChem	5281769
SMILES	`C1C(C(C(CC1(C(=O)O)OC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)O)OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O`
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- ^[1]
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La cinarina è un polifenolo derivato dell'acido caffeico, presente nel carciofo. Chimicamente è un diestere formato da acido chinico e da due unità di acido caffeico. Apporta benefici alla funzionalità epatica

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 07.05.2014

Bibliografia

(EN) Luigi Panizzi e Maria Luisa Scarpati, Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke, in Nature, vol. 174, n. 4440, 1954, p. 1062, DOI:10.1038/1741062a0, PMID 13214078.

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Acidi organici

Acidi carbossilici

monocarbossilici

alifatici

Acido formico · Acido carbammico · Acido piruvico · Acido glicolico · Acido 2-idrossipropanoico · Acido acetico · Acido bromoacetico · Acido iodoacetico · Acido cloroacetico · Acido dicloroacetico · Acido tricloroacetico · Acido fluoroacetico · Acido trifluoroacetico · Acido acetoacetico · Acido gliossilico · Acido propionico · Acido pivalico · Acido butanoico · Acido isovalerico · Acido pentanoico · Acido esanoico · Acido eptanoico · Acido ottanoico · Acido nonanoico · Acido acrilico · Acido metacrilico · Acido crotonico · Acido lattico · Acido levulinico

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Acidi grassi

Macro gruppi

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Saturi

Acido butirrico 4:0 · Acido valerico 5:0 · Acido esanoico 6:0 · Acido eptanoico 7:0 · Acido caprilico 8:0 · Acido pelargonico 9:0 · Acido caprico 10:0 · Acido undecanoico 11:0 · Acido laurico 12:0 · Acido tridecanoico 13:0 · Acido miristico 14:0 · Acido pentadecanoico 15:0 · Acido palmitico 16:0 · Acido margarico 17:0 · Acido stearico 18:0 · Acido nonadecilico 19:0 · Acido arachico 20:0 · Acido eneicosaenoico 21:0 · Acido beenico 22:0 · Acido tricosilico 23:0 · Acido lignocerico 24:0 · Acido ienico 25:0 · Acido cerotico 26:0 · Acido carbocerico 27:0 · Acido montanico 28:0 · Acido nonacosanoico 29:0 · Acido melissico 30:0 · Acido entriacontilico 31:0 · Acido dotriacontanoico 32:0 · Acido psillico 33:0 · Acido gheddico 34:0 · Acido ceroplastico 35:0 · Acido esatriacontilico 36:0 · Acido eptatriacontilico 37:0 · Acido ottatriacontilico 38:0

Insaturi

n−3 (ω-3)	Acido α-linolenico 18:3Δ9c,12c,15c · Acido stearidonico 18:4Δ6c,9c,12c,15c · Acido eicosapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c · Acido clupanodonico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c · Acido eneicosapentaenoico21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c · Acido docosaesaenoico 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c · Acido α-parinarico 18:4Δ9c,11t,13t,15c · Acido juniperonico 20:4Δ5c,11c,14c,17c · Acido coniferonico 18:4Δ5c,9c,12c,15c
n−6 (ω-6)	Acido linoleico 18:2Δ12c,9c · Acido jacarico 18:0Δ8c,10t,12c · Acido γ-linolenico 18:3Δ12c,9c,6c · Acido sciadonico 20:3Δ5c,11c,14c · Acido diomo-gamma-linolenico 20:3Δ8c,11c,14c · Acido arachidonico20:4Δ5c,8c,11c,14c · Acido bosseopentaenoico 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c · Acido docosadienoico 22:2Δ13c,16c · Acido adrenico 22:4Δ7c,10c,13c,16c · Acido di Osbond 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c · Acido α-calendico 18:3Δ8t,10t,12c · Acido pinolenico 18:3Δ5c,9c,12c · Acido linoelaidico 18:2Δ9t,12t · Acido obtusilico 10:1Δ4c · Acido eicosadienoico 20:2Δ11c,14c
n−9 (ω-9)	Acido ipogeico 16:1Δ7t · Acido oleico 18:1Δ9c · Acido elaidinico 18:1Δ9t · Acido gondoico 20:1Δ11c · Acido erucico22:1Δ13c · Acido nervonico 24:1Δ15c · Acido di Mead 20:3Δ11c,8c,5c · Acido tassoleico18:2Δ5c,9c
Altri	Acido sorbico 6:2Δ2t,4t · Acido miristoleico 14:1Δ9c · Acido sapienico 16:1Δ6c · Acido petroselinico 18:1Δ6c · Acido palmitoleico 18:1Δ9c · Acido vaccenico 18:1Δ11t · Acido asclepico 18:1Δ11c · Acido sebaleico 18:2Δ5c,8c · Acido punicico 18:3Δ9c,11t,13c · Acido α-eleostearico 18:3Δ9c,11t,13t · Acido β-eleostearico 18:3Δ9t,11t,13t · Acido catalpico 18:3Δ9t,11t,13c · · Acido paullinico 20:1Δ13c · Acido hiragonico 16:3Δ6t,10t,14t · Acido cetoleico 22:1Δ11c · Acido rumenico 18:2Δ9c,11t · Acido gadoleico 20:1Δ9c

Acetilenici

Acido taririco 18:1Δ6a · Acido stearolico 18:1Δ9a · Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a · Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a · Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t · Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t · Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17

Allenici

Acido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c · Acido flomico 20:2Δ7,8allene · Acido laballenico18:2Δ5,6allene

Ossigenati

Idrossilati	Acido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c · Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c · Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 · Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c · Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c · Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 · Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t · Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c · Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t · Acido fulgidico13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c · Acido cerebronico2-OH-20:0 · Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c · Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t · Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c · Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.
Epossidici	Acido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c · Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c · Acidi epossieicosatrienoici · Acidi epossieicosatetraenoici
Cheto/Osso acidi	Acido levulinico 4-O=5:0 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c · acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t

Ciclici

ciclopropanici	Acido lattobacillico 11,12-cpa-19:0
ciclopropenici	Acido malvalico 8,9-cpe-18:1 · Acido sterculico 9,10-cpe-19:1
ciclopentenilici	Acido idnocarpico 16:1cy · Acido chaulmoogrico 18:1cy · Acido gorlico 18:2cyΔ6c.
Altri	Acido 11-cicloesilundecanoico · Acido pentacicloanammossico · Acido 13-feniltridecanoico 13-Ph-13:0

Ramificati

Metilici	Acido tubercolostearico 10-Me-18:0 · Acido isopalmitico i-16:0 · Acido isopentadecanoico i-15:0 · Acido anteisopentadecanoico ai-15:0 · Acido isoeptadecanoico i-17:0 · Acido anteisomargarico ai-17:0
Isoprenoici	Acido pristanico · Acido fitanico
Altri	Acido micolico

Altri

Acido adipico 5-COOH-5:0 · acido sebacico 9-COOH-9:0 · Acido azelaico 8-COOH-8:0 · Acido suberico 7-COOH-7:0 · Acido lipoico

V · D · M

Amminoacidi

Proteinogenici

Amminoacidi L-α	Acido L-aspartico · Acido L-glutammico · L-Alanina · L-Arginina · L-Asparagina · L-Cisteina · L-Fenilalanina · Glicina · L-Glutammina · L-Isoleucina · L-Istidina · L-Leucina · L-Lisina · L-Metionina · L-Pirrolisina · L-Prolina · L-Selenocisteina · L-Serina · L-Tirosina · L-Treonina · L-Triptofano · L-Valina

Non proteinogenici

Amminoacidi D-α	Acido D-aspartico · Acido D-glutammico · D-Alanina · D-Arginina · D-Asparagina · D-Cisteina · D-Fenilalanina · D-Glutammina · D-Isoleucina · D-Istidina · D-Leucina · D-Lisina · D-Metionina · D-Pirrolisina · D-Prolina · D-Selenocisteina · D-Serina · D-Tirosina · D-Treonina · D-Triptofano · D-Valina · Alliina · Isoalliina
Amminoacidi L-α	S-metilcisteina
Amminoacidi α senza stereocentri	Acido 2-amminoisobutirrico · Acido 2-amminomuconico · Deidroalanina
Amminoacidi α con uno stereocentro	5-idrossitriptofano · Acido α-amminobutirrico · Acido carbossiglutammico · Acido ibotenico · Acido quisqualico · Canavanina · Citrullina · Ipoglicina · Levodopa · Norleucina · Norvalina · Omocisteina · Ornitina · Penicillamina · Tiroxina
Amminoacidi α con più stereocentri	Acido diaminopimelico · Cistationina · Cistina · Lantionina · Metillantionina
Amminoacidi α non-ammine primarie	Acido N-metil-D-aspartico · Acido N-metil-L-aspartico · Acido pipecolico · Carnitina · Cicloalliina · Idrossiprolina · Sarcosina
Amminoacidi non-α	β-alanina · β-leucina · Acido β-amminobutirrico · Acido γ-amminobutirrico · Acido 2-amminobenzoico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido 3-amminolevulinico · Acido 5-amminolevulinico

aromatici

Acido benzoico · Acido antranilico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido deidrocolico · Acido flufenamico · Acido cinnamico · Acido rosmarinico · Acido 2,4-diclorofenossiacetico · Acido difenolico · Acido salicilico · Acido mandelico · Acido ferulico · Acido caffeico · Acido sinapico · Acido vanillico · Acido gallico · acido 3-idrossibenzoico · Acido 4-idrossibenzoico · Acido 2,3-diidrossibenzoico · Acido 2,4-diidrossibenzoico · Acido gentisico · Acido protocatecuico · Acido floroglucinico · Acido siringico · Acido orsellinico · Acido olivetolico · Acido 4-idrossicinnamico

policarbossilici

alifatici

Acido ossalico · Acido malonico · Acido succinico · Acido glutarico · Acido adipico · Acido pimelico · Acido suberico · Acido azelaico · Acido sebacico · Acido maleico · Acido fumarico · Acido acetilendicarbossilico · Acido glutaconico · Acido muconico · Acido glutinico · Acido citraconino · Acido tartronico · Acido mesossalico · Acido malico · Acido tartarico · Acido ossalacetico · Acido aspartico · Acido diossosuccinico · Acido α-chetoglutarico · Acido glutammico · Acido diamminopimelico · Acido saccarico · Acido folico · Acido citrico · Acido aconitico · Acido agarico · Acido etilendiamminotetraacetico (EDTA) · Acido alginico

aromatici

Acido ftalico · Acido isoftalico · Acido tereftalico · Acido difenico · Acido emimellitico · Acido trimellitico · Acido trimesico · Acido pamoico

perossicarbossilici

Acido performico · Acido peracetico · Acido meta-cloroperossibenzoico

Acidi solfonici

Acido metansolfonico · Acido p-toluensolfonico · Taurina · Coenzima M · Acido dodecilbenzensolfonico · Acido perfluoroottansolfonico · Nafion

Acidi solfinici

Idrossimetansolfinato di sodio · Ipotaurina · Acido fenilsulfinico

Acidi solfenici

Alliina · Allicina · Omeprazolo

Acidi fosfonici

Fosfomicina · Glifosato · Ethephon · Acido pamidronico · Acido etidronico · VX (gas nervino) · Tabun

Altri

Metanio · Acido fenilarsonico · Acido rodizonico

V · D · M

Esteri

organici

dell'acido formico

Formiato di metile · Formiato di etile

dell'acido acetico

Acetato di metile · Acetato di etile · Acetato di vinile · Acetato di propile · Acetato di n-butile · Acetato di n-amile · Acetato di isoamile · Acetato di geranile · Acetato di nerile · Acetato di linalile · Acetato di benzile · Acido acetilsalicilico · Alossiprina · Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile · Acetilcolina · Acetil-L-carnitina · Acido fusidico · Amido acetato · Azadiractina · Diacetato di cellulosa · Levonantradolo · Miocamicina · Peridinina · Triacetato di cellulosa · Triacetato di glicerile · Triflusal

di altri acidi carbossilici

Acido elenolico · Acrilato di metile · Cianoformiato di metile · Dimetilfumarato · Isovalerianato di etile · Lattato di etile · Malonato di etile · Metacrilato di metile · Propionato di metile · Metil pentanoato · Nicotinato di mentile · Helvetolide · Romandolide

degli acidi grassi (gliceridi, cere)

Palmitato di isopropile · Palmitato di cetile · Palmitato di miricile

ciclici (lattoni)

γ-butirrolattone · ε-caprolattone · Glucuronolattone

aromatici

dell'acido benzoico	Benzoato di metile · 4-amminobenzoato di etile (benzocaina) · 4-idrossibenzoato di metile (metilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (etilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (propilparaben) · Benzoato di benzile · Benzoato di colesterile · Benzoato di etile · p-aminobenzoato di butile
dell'acido ftalico	Di-2-etilesilftalato · Diisobutilftalato · Ftalato di isodecile
altri	Antranilato di metile · Nicotinato di benzile · Tazarotene

altri

Glicinato di etile cloridrato

inorganici

dell'acido carbonico	Dimetilcarbonato · Dimetildicarbonato · Dicarbonato di dietile
dell'acido fosforico	2-C-metileritritol 4-fosfato · 3-fosfoglicerato · Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato · Acido 5-enolpiruvilshikimico 3-fosfato · Acido shikimico 3-fosfato · Adenosina difosfato · Adenosina monofosfato · Adenosina trifosfato · Arsenozucchero fosfato · Ecotiopato ioduro · Eritrosio 4-fosfato · Fosfoserina · Gliceraldeide-3-fosfato · Glucosio-6-fosfato · Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato · Novichok · Organofosfato · Ribosio 5-fosfato · Sarin · Tributilfosfato · VG (gas nervino) · VX (gas nervino)
dell'acido nitrico	Isosorbide dinitrato · Isosorbide mononitrato · Nitrocellulosa · Nitroglicerina · Nitroglicole · Nitromannite · Tetranitrato di pentaeritrite
dell'acido ortosilicico	Ortosilicato tetraetile
dell'acido solforico	Laurilsolfato di sodio · Arsenozucchero solfato · Dimetilsolfato · Eparina · Sodio lauriletere solfato

V · D · M

Polioli

Dioli

2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo · Arachidonoilglicerolo · Ederagenina · Etendiolo · Etindiolo · Glicole metilenico · Glicole dietilenico · Glicole etilenico · Glicole propilenico · 27-Idrossicolesterolo · Levodropropizina · Licorina · 3-mercaptopropan-1,2-diolo · Ninidrina · Pinacolo · Sfingosina · Tiamfenicolo · 2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo

Trioli

Glicerolo · 1,2,4-butantriolo

Tetraoli

Abietite · Eritritolo · Treitolo

Alditoli

a 5 atomi di carbonio	Ribitolo · Xilitolo
a 6 atomi di carbonio	Dulcitolo (o Galattitolo) · Fucitolo · Iditolo · Isomalto · Lattitolo · Maltitolo · Mannitolo · Sorbitolo
a 7 atomi di carbonio	Volemitolo

Benzenpolioli

Benzendioli	Acido caffeico · Acido clorogenico · Acido olivetolico · Acido stifnico · Alizarina · Apigenina · Apomorfina · Cannabidiolo · Cannabigerolo · Cinarina · Diosmetina · Gossipolo · Idrochinone · Irigenina · Naringenina · Olivetolo · Orcinolo · Pelargonidina · Pirocatecolo · Resorcinolo · Urushiol · Zeranolo
Benzentrioli	Acido gallico
Altri	Esaidrossibenzene

Ciclitoli

Acido chinico · Acido shikimico · Bornesitolo · D-chiro-inositolo · Crisantemina · Conduritolo · Inositolo · Ononitolo (4-O-metil-mio-inositolo) · Pinitolo (3-O-metil-chiro-inositolo) · Pinpollitolo (di-O-metil -(+)-chiro-inositolo) · Quebrachitolo (2-O-metil-chiro-inositolo) · Valienolo · Viscumitolo