Méthylènedioxyphénéthylamine

Méthylènedioxyphénéthylamine
Image illustrative de l’article Méthylènedioxyphénéthylamine
Identification
DCI mêthylènedioxyphénéthylamine
Nom UICPA 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthanamine
Synonymes

MDPEA

No CAS 1484-85-1
No ECHA 100.014.601
PubChem 73874
SMILES
C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)CCN
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H11NO2/c10-4-3-7-1-2-8-9(5-7)12-6-11-8/h1-2,5H,3-4,6,10H2
InChIKey :
RRIRDPSOCUCGBV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,189 1 ± 0,008 8 g/mol
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ?
Liaison protéique ?

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 3,4-méthylènedioxyphénéthylamine (MDPEA), également connu sous le nom homopipéronylamine, est une phénéthylamine substituée formée par l'addition d'un groupe méthylènedioxy sur la phénéthylamine. Il ressemble à la MDA, mais sans le groupe méthyle en position alpha.

Selon Alexander Shulgin dans son livre PiHKAL, MDPEA semble être biologiquement inactif. Cela est probablement dû au premier passage hépatique et au métabolisme qui détruit la MDPEA par la monoamine oxydase (MAO). Toutefois, si MDPEA était pris à haute dose (par exemple, un ou deux grammes), ou en combinaison avec un inhibiteur de la monoamine oxydase (IMAO), il est probable qu'il deviendrait actif mais il aurait probablement une courte durée d'action[2].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal115.shtml Page du MDPEA dans PIHKAL
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