Hydroxyde de tétrabutylammonium

Hydroxyde de tétrabutylammonium
Image illustrative de l’article Hydroxyde de tétrabutylammonium
Identification
Nom UICPA hydroxyde de tétrabutylammonium
No CAS 2052-49-5
147741-30-8 (hydrate)
No ECHA 100.016.498
PubChem 2723671
SMILES
[OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey :
VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M
Apparence solution aqueuse : incolore à jaunâtre, sans odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H37NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 259,471 1 ± 0,015 9 g/mol
C 74,06 %, H 14,37 %, N 5,4 %, O 6,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion hydrate : 27 à 30 °C[3]
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
H314, P280, P309 et P305+P351+P338
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise :
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'hydroxyde de tétrabutylammonium est le composé chimique de formule (C4H9)4NOH, en abrégé Bu4NOH, noté TBAOH ou TBAH. Cette substance est utilisée en solution dans l'eau ou les alcools. C'est une base courante en chimie organique. Par rapport aux bases inorganiques plus classiques, telles que KOH et NaOH, Bu4NOH est plus soluble dans les solvants organiques[4].

Réactions

La tentative d'isolement de Bu4NOH induit l'élimination de Hofmann, conduisant à la tributylamine, Bu3N, H2O et au but-1-ène. Les solutions de Bu4NOH sont généralement contaminées par Bu3N à cause de cette réaction chimique[4].

Le traitement de Bu4NOH avec la plupart des acides donne de l’eau et les autres sels de tétrabutylammonium :

Bu 4 NOH + HX ⟶ Bu 4 NX + H 2 O {\displaystyle {\ce {Bu4NOH + HX -> Bu4NX + H2O}}}

Applications

Bu4NOH est une base forte qui est souvent utilisée en tant que catalyseur de transfert de phase pour effectuer des alkylations et des déprotonations. Les réactions typiques incluent la benzylation d'amines et la génération de dichlorocarbène à partir de chloroforme.

Le Bu4NOH peut être neutralisé avec divers acides minéraux pour donner des sels lipophiles de la base conjuguée. Par exemple, le traitement de Bu4NOH avec du pyrophosphate disodique, Na2H2P2O7, donne (Bu4N)3[HP2O7] soluble dans les solvants organiques[5]. De même, la neutralisation de Bu4NOH avec l'acide fluorhydrique donne le fluorure de tétra-n-butylammonium, Bu4NF, relativement exempt d'eau. Ce sel se dissout dans les solvants organiques et est notamment utilisé pour la désilylation[6].

Références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetrabutylammonium hydroxide » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a et b Entrée « Tetrabutylammoniumhydroxid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er février 2016 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Hydroxyde de tétrabutylammonium, consultée le 24 avril 2011.
  4. ↑ a et b Bos, M. E., Tetra-n-butylammonium Hydroxide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. Paquette (éd.), 2004, J. Wiley & Sons, New York, DOI 10.1002/047084289.
  5. ↑ Woodside, A. B. ; Huang, Z. et Poulter, C. D., Trisammonium Geranyl Diphosphate, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 616
  6. ↑ Kuwajima, I. ; Nakamura, E. et Hashimoto, K., Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene, Org. Synth., coll. « vol. 7 », , p. 512
  • icône décorative Portail de la chimie