Fluoranthène

Fluoranthène
 
Structure du fluoranthène.
Identification
Nom UICPA Fluoranthène
Synonymes

Benzo[jk]fluorène

No CAS 206-44-0
No ECHA 100.005.376
No CE 205-912-4
PubChem 9154
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H
InChIKey :
GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,250 6 ± 0,013 5 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique χ M {\displaystyle \chi _{M}} 138×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 110,8 °C
ébullition 383,5 °C[3].
Masse volumique 1 252 kg·m-3
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 112.910 ) + ( 1.4495 ) × T + ( 1.3602 E 3 ) × T 2 + ( 6.4245 E 7 ) × T 3 + ( 1.2194 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-112.910)+(1.4495)\times T+(-1.3602E-3)\times T^{2}+(6.4245E-7)\times T^{3}+(-1.2194E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
214,409 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 214 290 1 060
378 104,85 272 859 1 349
418 144,85 298 520 1 476
458 184,85 321 996 1 592
498 224,85 343 452 1 698
538 264,85 363 046 1 795
578 304,85 380 927 1 883
618 344,85 397 238 1 964
658 384,85 412 113 2 038
698 424,85 425 678 2 105
738 464,85 438 055 2 166
778 504,85 449 355 2 222
818 544,85 459 684 2 273
858 584,85 469 137 2 320
899 625,85 478 012 2 363
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 485 961 2 403
979 705,85 493 284 2 439
1 019 745,85 500 047 2 472
1 059 785,85 506 310 2 503
1 099 825,85 512 127 2 532
1 139 865,85 517 540 2 559
1 179 905,85 522 587 2 584
1 219 945,85 527 298 2 607
1 259 985,85 531 695 2 629
1 299 1 025,85 535 793 2 649
1 339 1 065,85 539 599 2 668
1 379 1 105,85 543 111 2 685
1 419 1 145,85 546 324 2 701
1 459 1 185,85 549 220 2 716
1 500 1 226,85 551 838 2 728
Précautions
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H410, P273 et P501
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Composés apparentés
Isomère(s) Pyrène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.

Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.

Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs[réf. nécessaire].

Production et synthèse

Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation[3].

Notes et références

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  6. a et b SIGMA-ALDRICH

Articles connexes

v · m
2 cycles
3 cycles
4 cycles
5 cycles
6 cycles et plus
  • icône décorative Portail de la chimie