Dodécane

Dodécane
Image illustrative de l’article Dodécane
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Structure 2D et 3D du dodécane
Identification
Nom UICPA dodécane
Synonymes

n-dodécane
dihexyle
bihexyle

No CAS 112-40-3
No ECHA 100.003.607
No CE 203-967-9
DrugBank DB02771
PubChem 8182
SMILES
CCCCCCCCCCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H26/c1-3-5-7-9-11-12-10-8-6-4-2/h3-12H2,1-2H3
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C12H26  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,334 8 ± 0,011 4 g/mol
C 84,62 %, H 15,39 %,
Diamètre moléculaire 0,761 nm [1]
Propriétés physiques
fusion −9,65 °C [3]
ébullition 216,32 °C [4]
Paramètre de solubilité δ 16,0 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 0,745 5 g·cm-3 à 24,95 °C [5]

équation[6] : ρ = 0.35541 / 0.25511 ( 1 + ( 1 T / 658 ) 0.29368 ) {\displaystyle \rho =0.35541/0.25511^{(1+(1-T/658)^{0.29368})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 263,57 à 658 K.
Valeurs calculées :
0,74512 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
263,57 −9,58 4,5132 0,76877
289,87 16,72 4,40805 0,75086
303,01 29,86 4,35444 0,74173
316,16 43,01 4,30009 0,73247
329,31 56,16 4,24494 0,72307
342,46 69,31 4,18895 0,71354
355,6 82,45 4,13206 0,70385
368,75 95,6 4,0742 0,69399
381,9 108,75 4,01531 0,68396
395,05 121,9 3,9553 0,67374
408,19 135,04 3,89407 0,66331
421,34 148,19 3,83152 0,65265
434,49 161,34 3,76754 0,64175
447,64 174,49 3,70197 0,63059
460,79 187,64 3,63466 0,61912
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
473,93 200,78 3,56542 0,60733
487,08 213,93 3,49402 0,59516
500,23 227,08 3,42017 0,58258
513,38 240,23 3,34354 0,56953
526,52 253,37 3,26371 0,55593
539,67 266,52 3,18015 0,5417
552,82 279,67 3,09215 0,52671
565,97 292,82 2,99878 0,51081
579,11 305,96 2,89873 0,49376
592,26 319,11 2,79009 0,47526
605,41 332,26 2,66985 0,45478
618,56 345,41 2,5328 0,43143
631,7 358,55 2,36842 0,40343
644,85 371,7 2,14789 0,36587
658 384,85 1,393 0,23728

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 200 °C [7]
Point d’éclair 74 °C [7]
Limites d’explosivité dans l’air 0,6 - ? Vol.% [7]
Pression de vapeur saturante 0,12 mbar à 20 °C
1 mbar à 50 °C [7]

équation[6] : P v s = e x p ( 137.47 + 11976 T + ( 16.698 ) × l n ( T ) + ( 8.0906 E 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(137.47+{\frac {-11976}{T}}+(-16.698)\times ln(T)+(8.0906E-6)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 263,57 à 658 K.
Valeurs calculées :
17,87 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
263,57 −9,58 0,615
289,87 16,72 8,72
303,01 29,86 26,61
316,16 43,01 72,34
329,31 56,16 178,04
342,46 69,31 401,82
355,6 82,45 840,63
368,75 95,6 1 645,41
381,9 108,75 3 037,21
395,05 121,9 5 323,15
408,19 135,04 8 910,8
421,34 148,19 14 319,95
434,49 161,34 22 191,3
447,64 174,49 33 292,01
460,79 187,64 48 518,4
T (K) T (°C) P (Pa)
473,93 200,78 68 896,95
487,08 213,93 95 584,33
500,23 227,08 129 867,97
513,38 240,23 173 168,24
526,52 253,37 227 043,26
539,67 266,52 293 197,6
552,82 279,67 373 495,48
565,97 292,82 469 979,34
579,11 305,96 584 894,47
592,26 319,11 720 720,27
605,41 332,26 880 208,86
618,56 345,41 1 066 431,81
631,7 358,55 1 282 835,88
644,85 371,7 1 533 308,97
658 384,85 1 822 300
P=f(T)
Viscosité dynamique 1,324 mPa·s à 24,95 °C
0,891 mPa·s à 49,95 °C [5]
Point critique 1 820 kPa [8], 385,1 °C [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 490,66 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0liquide −352,1 kJ·mol-1 [3]
Δfus 36,836 kJ·mol-1 à −9,56 °C [3]
Δvap 61,51 kJ·mol-1 à 25 °C [3]
Cp 376 J·mol-1·K-1 (25 °C, liquide) [3]

équation[6] : C P = ( 508210 ) + ( 1368.7 ) × T + ( 3.1015 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(508210)+(-1368.7)\times T+(3.1015)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 263,57 à 330 K.
Valeurs calculées :
375,835 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
263,57 −9,58 362 920 2 131
267 −6,15 363 870 2 136
270 −3,15 364 760 2 141
272 −1,15 365 385 2 145
274 0,85 366 034 2 149
276 2,85 366 709 2 153
279 5,85 367 767 2 159
281 7,85 368 503 2 163
283 9,85 369 264 2 168
285 11,85 370 050 2 172
287 13,85 370 861 2 177
290 16,85 372 123 2 185
292 18,85 372 996 2 190
294 20,85 373 893 2 195
296 22,85 374 816 2 200
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 375 763 2 206
301 27,85 377 230 2 215
303 29,85 378 240 2 221
305 31,85 379 274 2 227
307 33,85 380 332 2 233
310 36,85 381 967 2 242
312 38,85 383 088 2 249
314 40,85 384 234 2 256
316 42,85 385 404 2 263
318 44,85 386 599 2 270
321 47,85 388 439 2 280
323 49,85 389 696 2 288
325 51,85 390 978 2 295
327 53,85 392 285 2 303
330 56,85 394 290 2 315

P=f(T)


équation[9] : C P = ( 71.498 ) + ( 7.2559 E 1 ) × T + ( 1.1553 E 4 ) × T 2 + ( 4.1196 E 7 ) × T 3 + ( 1.4141 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(71.498)+(7.2559E-1)\times T+(1.1553E-4)\times T^{2}+(-4.1196E-7)\times T^{3}+(1.4141E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
288,302 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 218 168 1 281
286 12,85 279 775 1 642
330 56,85 310 396 1 822
373 99,85 339 575 1 994
416 142,85 367 914 2 160
460 186,85 395 949 2 324
503 229,85 422 325 2 479
546 272,85 447 624 2 628
590 316,85 472 339 2 773
633 359,85 495 304 2 908
676 402,85 517 061 3 035
720 446,85 538 053 3 159
763 489,85 557 317 3 272
806 532,85 575 350 3 378
850 576,85 592 542 3 479
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 608 140 3 570
936 662,85 622 586 3 655
980 706,85 636 230 3 735
1 023 749,85 648 514 3 807
1 066 792,85 659 834 3 874
1 110 836,85 670 508 3 936
1 153 879,85 680 152 3 993
1 196 922,85 689 125 4 046
1 240 966,85 697 739 4 096
1 283 1 009,85 705 737 4 143
1 326 1 052,85 713 464 4 189
1 370 1 096,85 721 253 4 234
1 413 1 139,85 728 919 4 279
1 456 1 182,85 736 821 4 326
1 500 1 226,85 745 349 4 376
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,4195 [1]
Précautions
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustible
B3,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 71 °C coupelle fermée méthode Setaflash

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

2
1
0
 
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
Xn : Nocif
F+ : Extrêmement inflammable
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.

Phrases S :
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S24 : Éviter le contact avec la peau.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 65,

Phrases S : 23, 24, 62,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 5,31 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s) Isododécane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le dodécane est un alcane linéaire de formule brute C12H26. C'est un liquide huileux de la série des paraffines. Il possède 355 isomères structuraux.

Le dodécane est utilisé comme solvant, de solvant d'entraînement en distillation et de composé scintillateur. Il est aussi utilisé comme diluant du phosphate de tributyle utilisé pour l'extraction de l'uranium, du plutonium et du thorium depuis du combustible nucléaire usagé[12].

Réaction de combustion

La réaction de combustion du dodécane est :

2 C12H26 (l) + 37 O2 (g) → 24 CO2 (g) + 26 H2O (g)

et son enthalpie de réactionH˚ = −7 513 kJ.

Dans les conditions normales de température et de pression un litre de carburant nécessite environ 15 kg d'air pour brûler et produit 2,3 kg (ou 1,2 m3) de CO2 par combustion complète.

Carburant aviation de substitution

Ces dernières années, le dodécane a retenu l'attention comme possible substitut au carburants à base de kérosène tels que le Jet-A, le S-8, et d'autres carburants aviation conventionnels. Il est considéré comme un substitut de carburant de deuxième génération, conçu pour émuler le vitesse de flamme laminaire, supplantant largement le n-décane, principalement en raison de sa masse moléculaire plus élevée et de son ratio hydrogène/carbone qui correspond mieux à ceux des n-alcanes de carburéacteurs.[réf. nécessaire]

Notes et références

  1. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e et f (en) « n-Dodecane », sur NIST/WebBook, consulté le 21 avril 2009
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  5. a et b (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. a b c et d Entrée « n-Dodecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  8. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  10. « Dodécane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « Dodecane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  12. (en) Jan Rydberg, Solvent Extraction Principles and Practice, New York, Marcel Dekker, , 2e éd., 480 p. (ISBN 978-0-8247-5063-3), p. 524

Voir aussi

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v · m
  • Alcanes supérieurs
  • Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle sur C2)
  • Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle par atome de carbone)
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