Diméthylallyl-pyrophosphate
Diméthylallyl-pyrophosphate | |
Structure du diméthylallyl-pyrophosphate | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3-méthylbut-2-énylphosphonohydrogène phosphate |
Synonymes | diméthylallyle diphosphate, |
No CAS | 358-72-5 |
PubChem | 647 |
SMILES | CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Std. InChIKey : CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H12O7P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)[2] est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un isomère de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.
C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.
Notes et références
v · m | |||||||||||||||
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Voie du mévalonate |
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Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
Vers le cholestérol | |||||||||||||||
Vers les stéroïdes |
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Stéroïdes |
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Stéroïdes non humains |
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