Bromure d'éthylmagnésium

Structure du bromure d'éthylmagnésium

Identification

Nom UICPA

bromo(éthyl)magnésium

Synonymes

bromoéthylmagnésium

N^o CAS

925-90-6

N^o ECHA

100.011.935

N^o CE

213-127-3

PubChem

101914

SMILES

C[CH2-].[Mg+2].[Br-]
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1
Std. InChIKey :
FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₅BrMg

Masse molaire^[1]

133,27 ± 0,004 g/mol
C 18,02 %, H 3,78 %, Br 59,96 %, Mg 18,24 %,

Précautions

SGH^[2]

SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Danger

H225, H250, H260, H302, H314, H336, P210, P222, P223, P231+P232, P370+P378 et P422

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air
H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P222 : Ne pas laisser au contact de l’air.
P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée.
P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.
P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
P422 : Stocker le contenu sous …

Transport^[2]

3399

Numéro ONU :
3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE
Classe :
4.3
Étiquette :

4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier

Le bromure d'éthylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃CH₂MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique, le THF ou l'ETBE. Il est utilisé comme équivalent synthétique du synthon éthyle « Et– » pour les additions nucléophiles ainsi que comme base forte pour déprotoner divers composés tels que les alcynes :

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH.

Il a toutefois été supplanté dans cet usage par les organolithiens.

Comme les autres réactifs de Grignard, le bromure d'éthylmagnésium peut être préparé en laboratoire en faisant réagir du bromoéthane C₂H₅Br sur du magnésium métallique dans l'éther diéthylique (C₂H₅)₂O :

EtBr + Mg → EtMgBr.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethylmagnesium bromide solution 3.0 M in diethyl ether, consultée le 5 mai 2013.