Anhydride phtalique

Anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Identification
Nom UICPA	2-benzofuran-1,3-dione
Synonymes	1,3-isobenzofuranedione
No CAS	85-44-9
No ECHA	100.001.461
No CE	201-607-5
SMILES	O=C1OC(=O)c2ccccc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
Apparence	cristaux blancs, brillants, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H4O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	148,115 6 ± 0,007 6 g/mol C 64,87 %, H 2,72 %, O 32,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 °C[1]
T° ébullition	284 °C (sublime)[1]
Solubilité	0,62 g/100g,eau (réagit lentement avec l'eau)
Masse volumique	1,53 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	570 °C[1]
Point d’éclair	152 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–10,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	0,1 kPa à (20 °C)[3] 2,4 kPa à (150 °C) 110 kPa à (285 °C)
Thermochimie
S0solide	180,0 J K−1 mol−1 [4]
ΔfH0solide	−460,37 kJ mol−1 [4]
ΔvapH°	52,1 kJ mol−1 [4]
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(40.083)+(3.6084E-2)\times T+(9.5956E-4)\times T^{2}+(-1.2341E-6)\times T^{3}+(4.6597E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 107,114 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 107 065 723 344 70,85 122 334 826 368 94,85 130 352 880 391 117,85 138 011 932 415 141,85 145 934 985 438 164,85 153 425 1 036 461 187,85 160 783 1 086 485 211,85 168 288 1 136 508 234,85 175 288 1 183 532 258,85 182 367 1 231 555 281,85 188 915 1 275 578 304,85 195 216 1 318 602 328,85 201 513 1 361 625 351,85 207 271 1 399 649 375,85 212 984 1 438 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 672 398,85 218 172 1 473 695 421,85 223 079 1 506 719 445,85 227 904 1 539 742 468,85 232 249 1 568 766 492,85 236 504 1 597 789 515,85 240 326 1 623 812 538,85 243 915 1 647 836 562,85 247 431 1 671 859 585,85 250 605 1 692 883 609,85 253 739 1 713 906 632,85 256 602 1 732 929 655,85 259 359 1 751 953 679,85 262 162 1 770 976 702,85 264 816 1 788 1 000 726,85 267 597 1 807
Précautions
SGH[6]
Danger H302, H315, H317, H318, H334 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[7]
D2A, D2B, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation des voies respiratoires chez l'humain D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 3 0
Écotoxicologie
LogP	1,6[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,05 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'anhydride phtalique est une molécule de formule C₈H₄O₃. C'est l'anhydride de l'acide phtalique. C'est un composé de grande importance en chimie, notamment pour la fabrication de résines synthétiques, de plastiques, de colorants et de pigments.

Synthèse

Jusque dans les années 1960, l'anhydride phtalique était presque exclusivement produit par oxydation catalytique du naphtalène, extrait du goudron de houille (coal tar).

C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 H₂O + 2 CO₂

Il fut à partir des années 1960, et de façon croissante (85 % de la production dans les années 1980, la quasi-totalité de nos jours) synthétisé à partir de l'ortho-xylène, produit par reformage ou par craquage du pétrole.

C₆H₄(CH₃)₂ + 3 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 3 H₂O

Dans les deux cas, on utilise un réacteur catalytique, le catalyseur est l'oxyde de vanadium(V). On injecte un mélange gazeux contenant l'hydrocarbure initial et une grande quantité d'air préchauffé autour de 150°C. La réaction étant exothermique (Δ_rH°=-1797 kJ/mol pour le naphtalène et Δ_rH°=-1116 kJ/mol pour l'ortho-xylène), il faut évacuer la chaleur produite pour que la température dans le réacteur ne dépasse pas 450°C^[9].

En sortie de réacteur, les gaz contenant l’anhydride phtalique gazeux sont refroidis à 75°C par un échangeur thermique à ailettes. L'anhydride se solidifie sur des tubes à ailettes. À intervalles réguliers, on augmente la température de chaque tube à 180°C, l'anhydride fond et est récupéré.

En laboratoire, l'anhydride phtalique est obtenu par chauffage et déshydratation de l'acide phtalique :

Utilisations

La principale utilisation de l'acide phtalique est la synthèse d'esters, couramment appelés phtalates.

Sécurité

En cas de contact, il est irritant pour la peau et les yeux. L'inhalation peut conduire à une irritation de type bronchique. L'ingestion répétée induit des atteintes hépatiques et surrénaliennes ^[10].

Références

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