Acide cétoléique

Acide cétoléique
Identification
Nom UICPA acide docos-11-énoïque
No CAS 506-36-5 (isomère E)
PubChem 5312549
SMILES
O=C(O)CCCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC (isomérique)
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h11-12H,2-10,13-21H2,1H3,(H,23,24)/b12-11+ (isomère E)
InChIKey :
KJDZDTDNIULJBE-VAWYXSNFSA-N
Propriétés chimiques
Formule C12H42O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 218,460 7 ± 0,013 1 g/mol
C 65,97 %, H 19,38 %, O 14,65 %,
Propriétés physiques
fusion 32 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide cétoléique (ou acide 11-docosénoïque) est un acide gras monocarboxylique mono-insaturé, de formule brute C22H42O2. Dans la nomenclature biochimique, il est noté 22:1, n-11. Il est notamment présent dans diverses huiles de poisson.

Données physico-chimiques

  • Indice d'iode : 74,98[2]

Stéréochimie

L'acide acide docos-11-énoïque se présente sous la forme de deux diastéréoisomères de géométrie E et Z selon que la double liaison est cis ou trans.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Marlène Frénot, Elisabeth Vierling, Biochimie des aliments : diététique du sujet bien portant, 2e éd., 2001
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