Acide alpha-cétobutyrique

Identification
Acide alpha-cétobutyrique

Structure de l'acide α-cétobutyrique
Nom UICPA	acide 2-oxobutanoïque
Synonymes	acide 2-cétobutyrique, acide 2-oxobutyrique
N^o CAS	600-18-0
N^o ECHA	100.009.080
N^o CE	209-986-9
PubChem	58
ChEBI	30831
SMILES	CCC(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	102,088 6 ± 0,004 5 g/mol C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide alpha-cétobutyrique, ou acide 2-oxobutyrique, est un cétoacide de formule H₃C–CH₂–CO–COOH intermédiaire du métabolisme de plusieurs acides aminés, notamment la glycine, la méthionine, la valine, la leucine, la sérine, la thréonine et l'isoleucine. C'est un produit de la dégradation de la cystathionine et de la thréonine. Il peut être converti en propionyl-CoA puis successivement en méthylmalonyl-CoA et en succinyl-CoA et ainsi être métabolisé par le cycle de Krebs.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Ketobutyric acid (HMDB00005) »

v · m

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA